Química · 1.º de Bachillerato

Átomo, enlace y propiedades de las sustancias

Cómo se reparten los electrones, por qué unos átomos forman iones y otros moléculas, cómo se dibuja una estructura de Lewis y por qué el agua es polar. Y la entrada a la orgánica: grupos funcionales y primeros nombres. Lee y juega con cada figura.

25 min de lectura
11 figuras interactivas
3 ejercicios resueltos

¡lee y juega!

¿Qué debes poder explicar al final?

Cuántos protones, neutrones y electrones tiene un átomo o un ion, y por qué.
Cómo se distribuyen los electrones y cómo esta distribución se relaciona con la tabla periódica.
Por qué los modelos atómicos han cambiado cuando han aparecido nuevas evidencias.
Cómo los átomos absorben y emiten radiación.
Qué estructura tiene una sustancia y cómo esta estructura explica sus propiedades.
Cómo construir una estructura de Lewis, deducir una geometría sencilla y decidir si una molécula es polar.
Cómo reconocer grupos funcionales y nombrar compuestos orgánicos sencillos.

La idea que conecta todo el dosier es esta:

La distribución de los electrones condiciona los enlaces; los enlaces y la organización de las partículas condicionan las interacciones; estas interacciones explican muchas propiedades de las sustancias.

Antes de empezar…

¿Por qué el agua es líquida y el metano, un gas?

Una molécula de agua (18 g/mol) y una de metano (16 g/mol) tienen casi la misma masa. Pero a temperatura ambiente el agua es líquida, y el metano, el gas de las cocinas, hierve a −162 °C.

La diferencia no es la masa: es cómo se reparten los electrones. Eso decide la forma de la molécula, si es polar y qué fuerzas hay entre moléculas. Y esas fuerzas deciden si una sustancia es sólida, líquida o gaseosa.

Calienta y enfría los dos vasos. Después prueba con el etanol y el metoximetano: tienen exactamente la misma fórmula, C₂H₆O.

Míralo en 40 segundos

Ahora pruébalo tú:

Puntos de fusión y de ebullición reales a 1 atm. Las moléculas están dibujadas en plano y muy ampliadas.

Átomos, iones y tres recuentos que no son lo mismo

2.1. Las partículas del átomo

Partícula	¿Dónde se encuentra?	Carga eléctrica
Protón	Núcleo	$+e$
Neutrón	Núcleo	0
Electrón	Región electrónica alrededor del núcleo	$-e$

La carga elemental es $e=1,602\times10^{-19}\ \mathrm{C}$ .

Número atómico, $Z$ : número de protones. Determina qué elemento es.
Número másico, $A$ : suma de protones y neutrones de un átomo concreto.
Número de neutrones: $N=A-Z$ .

El número másico es un entero y no es lo mismo que la masa atómica media que aparece en la tabla periódica.

Isótopos

Los isótopos de un elemento tienen el mismo número de protones y diferente número de neutrones.

Por ejemplo:

carbono-12: 6 protones y 6 neutrones;
carbono-14: 6 protones y 8 neutrones.

Como ambos tienen 6 protones, ambos son carbono. La diferencia de neutrones modifica la masa y puede modificar la estabilidad nuclear.

Átomos neutros e iones

Un átomo neutro tiene tantos electrones como protones.

Un ion se forma cuando se pierden o se ganan electrones:

perder electrones produce un catión, de carga positiva;
ganar electrones produce un anión, de carga negativa.

Si $q$ es el número de carga con signo:

n_e=Z-q

Por ejemplo, para una carga $2+$ , $q=+2$ ; para una carga $1-$ , $q=-1$ .

Ejemplo resuelto: $\,^{35}_{17}\mathrm{Cl}^{-}$

$Z=17$ : tiene 17 protones.
$A=35$ : tiene $35-17=18$ neutrones.
La carga es $-1$ : hay un electrón más que protones.
Electrones: $17-(-1)=18$ .

Comprobación: $17$ cargas positivas y $18$ negativas dan una carga neta de $-1$ .

2.2. Carga neta, electrones de valencia y estado de oxidación

Concepto	¿Qué indica?	Ejemplo
Carga neta	Balance real de cargas positivas y negativas de la especie	Na⁺ tiene carga $+1$
Electrones de valencia	Electrones que intervienen principalmente en los enlaces; en los elementos representativos, los de la capa externa	El átomo neutro de O tiene 6
Estado de oxidación	Recuento formal que asigna los electrones de los enlaces al átomo más electronegativo	En H₂O, O tiene estado de oxidación $-2$

En H₂O:

la molécula tiene carga neta 0;
cada átomo neutro de oxígeno aporta 6 electrones de valencia;
al oxígeno se le asigna estado de oxidación $-2$ .

Esto no significa que dentro del agua haya un ion O²⁻ independiente. El agua es una sustancia molecular con enlaces covalentes.

Para los iones monoatómicos, la carga y el estado de oxidación coinciden. Esta coincidencia no se debe generalizar a todos los átomos de una molécula.

¿Por qué han cambiado los modelos atómicos?

Un modelo científico es una representación que explica observaciones y permite hacer predicciones. Cuando no explica una evidencia nueva, hay que modificarlo o sustituirlo.

Modelo	¿Qué propone?	Evidencia que lo sustenta o motiva	Límite principal
Dalton	La materia está formada por átomos; los compuestos combinan átomos en proporciones definidas	Leyes de las proporciones en las reacciones químicas	No explica electrones, iones ni isótopos; el átomo no es indivisible
Thomson	Electrones negativos dentro de una distribución de carga positiva	Los rayos catódicos muestran partículas negativas comunes a diferentes materiales	No explica la fuerte desviación de algunas partículas en experimentos de dispersión
Rutherford	Núcleo muy pequeño, positivo y con casi toda la masa; electrones en el exterior	La mayoría de las partículas alfa atraviesan una lámina de oro, pero unas pocas se desvían mucho	Con la física clásica, los electrones acelerados deberían perder energía; tampoco explica los espectros de líneas
Bohr	Para el hidrógeno, los electrones solo pueden ocupar determinadas órbitas y energías	Explica las líneas del espectro del hidrógeno mediante saltos de energía	No describe bien los átomos con muchos electrones ni todos los detalles de los espectros
Modelo cuántico	Los electrones se describen con estados de energía y orbitales, no con trayectorias fijas	Espectros, comportamiento ondulatorio de las partículas y otros resultados experimentales	No da una trayectoria exacta; trabaja con probabilidades y, en átomos complejos, con aproximaciones

¿Cómo se deduce el núcleo a partir del experimento de Rutherford?

La mayoría de las partículas atraviesan la lámina: la mayor parte del volumen atómico no concentra masa ni carga positiva.
Unas pocas se desvían mucho: la carga positiva y gran parte de la masa están concentradas en una región muy pequeña.

Órbita y orbital no son sinónimos

Órbita: trayectoria definida, como las del modelo de Bohr.
Orbital: estado cuántico asociado a una distribución de probabilidad de encontrar el electrón.

Un dibujo de un orbital representa una región de probabilidad elevada. No es una pista por la que circula el electrón ni una frontera rígida.

Estructura electrónica y tabla periódica

4.1. Niveles, subniveles y orbitales

Los electrones se distribuyen en niveles de energía, identificados con $n=1,2,3,\ldots$ .

Dentro de los niveles hay subniveles:

Subnivel	Número de orbitales	Capacidad máxima
$s$	1	2 electrones
$p$	3	6 electrones
$d$	5	10 electrones
$f$	7	14 electrones

Para los casos que trabajaremos, el orden de llenado es:

1s\rightarrow2s\rightarrow2p\rightarrow3s\rightarrow3p\rightarrow4s

Es un orden de energía, no simplemente una lista ordenada por el número del nivel.

4.2. Las tres reglas de llenado

Aufbau: primero, los estados de menor energía

En la configuración fundamental, se ocupan primero los orbitales disponibles de menor energía.

Pauli: máximo dos electrones por orbital

Los dos electrones de un mismo orbital tienen espines opuestos. En los diagramas se representan como $\uparrow\downarrow$ .

Hund: primero, un electrón en cada orbital equivalente

Dentro de un subnivel con orbitales de la misma energía, los electrones ocupan primero orbitales separados con espines paralelos. Después se aparean.

Para $2p^4$ :

2p: [↑↓] [↑] [↑]

No se debe empezar apareando todos los electrones en una sola casilla.

4.3. Procedimiento para escribir una configuración

Calcula cuántos electrones tiene la especie.
Llena los subniveles en orden de energía.
Respeta las capacidades máximas.
Si dibujas orbitales, aplica Pauli y Hund.
Suma los superíndices: deben dar el número total de electrones.
Identifica la capa externa.

Ejemplo resuelto: oxígeno neutro

El oxígeno tiene $Z=8$ . Por tanto, un átomo neutro tiene 8 electrones.

\mathrm{O}:1s^2\,2s^2\,2p^4

Comprobación: $2+2+4=8$ .

La capa externa es $n=2$ :

2s^2\,2p^4

Por tanto, tiene 6 electrones de valencia.

Ejemplos de elementos e iones sencillos

Especie	Electrones	Configuración
H	1	$1s^1$
He	2	$1s^2$
C	6	$1s^2\,2s^2\,2p^2$
Na	11	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^1$
Na⁺	10	$1s^2\,2s^2\,2p^6$
Cl	17	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5$
Cl⁻	18	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6$
Ca	20	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6\,4s^2$
Ca²⁺	18	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6$

Para formar Na⁺ se retira el electrón externo de $3s$ . No se retira un protón: si cambiara el número de protones, cambiaría el elemento.

4.4. Configuración, periodo y grupo

La tabla periódica moderna se ordena por número atómico creciente.

Para los átomos neutros de los elementos representativos:

el nivel ocupado más alto indica el periodo;
la configuración de valencia permite identificar el grupo.

Electrones de valencia	Grupo
1	1
2	2
3	13
4	14
5	15
6	16
7	17
8	18

El helio es una excepción al recuento de 8: tiene 2 electrones y pertenece al grupo 18 porque su primera capa está completa.

No deduzcas el periodo de un elemento a partir de la configuración de su ion. Na⁺ no tiene electrones en el nivel 3, pero el sodio sigue siendo un elemento del periodo 3.

4.5. Tendencias periódicas y sus causas

Radio atómico

Es una medida del tamaño del átomo; el valor concreto depende de cómo se define y mide.

Al bajar por un grupo: aumenta generalmente, porque se ocupan capas más externas.
De izquierda a derecha en un periodo: disminuye generalmente. Aumentan los protones, mientras los electrones añadidos ocupan la misma capa principal; la atracción nuclear efectiva sobre esta capa aumenta.

Primera energía de ionización

Es la energía necesaria para quitar un electrón de un átomo gaseoso neutro:

\mathrm{X(g)\rightarrow X^+(g)+e^-}

Al bajar por un grupo, disminuye generalmente: el electrón externo está más lejos del núcleo y más apantallado.
Al avanzar por un periodo, aumenta generalmente: la atracción nuclear efectiva aumenta.

Hay excepciones relacionadas con los subniveles y el apareamiento de electrones. Aquí trabajamos las tendencias generales.

Electronegatividad

Es la capacidad de un átomo en un enlace de atraer los electrones compartidos.

En general:

aumenta hacia la derecha de un periodo;
disminuye al bajar por un grupo.

No es lo mismo que la energía de ionización: una describe la atracción de electrones compartidos; la otra, el coste de quitar un electrón de un átomo gaseoso.

Ejemplo razonado: Na y Cl

Ambos son del periodo 3.

El Cl tiene más protones y una atracción efectiva mayor sobre la capa externa. Por eso tiene un radio menor y, en general, una energía de ionización y una electronegatividad mayores que el Na.

Radiación y espectros: los electrones pueden cambiar de energía

La radiación electromagnética se puede describir con:

longitud de onda, $\lambda$ : distancia entre dos máximos consecutivos, en metros;
frecuencia, $\nu$ : oscilaciones por segundo, en hercios, $\mathrm{Hz=s^{-1}}$ .

En el vacío:

c=\lambda\nu

c=3,00\times10^8\ \mathrm{m\,s^{-1}}

La energía de un fotón es:

E=h\nu

h=6,626\times10^{-34}\ \mathrm{J\,s}

Por tanto:

E=\frac{hc}{\lambda}

Si la longitud de onda disminuye, la frecuencia y la energía del fotón aumentan.

5.1. Absorción y emisión

Los estados electrónicos tienen energías determinadas.

Absorción: un electrón pasa a un estado de más energía si absorbe la energía adecuada.
Emisión: al pasar a un estado de menos energía, el sistema puede emitir un fotón.

La energía del fotón coincide con la diferencia entre los niveles:

E_{\text{fotón}}=|\Delta E|

No se absorbe cualquier energía: para una transición concreta, hace falta la diferencia adecuada.

5.2. Espectro continuo y espectro de líneas

Continuo: contiene un intervalo continuo de longitudes de onda; por ejemplo, el de un sólido caliente aproximadamente incandescente.
De líneas de emisión: muestra longitudes de onda concretas emitidas por átomos excitados de un gas poco denso.
De líneas de absorción: presenta ausencias en longitudes de onda concretas cuando una radiación continua atraviesa un gas que las absorbe.

Cada elemento tiene un conjunto característico de transiciones. Por eso comparar las líneas observadas con patrones conocidos permite identificar elementos, por ejemplo en una muestra o en la luz de una estrella.

Ejemplo resuelto: un fotón de 500 nm

Datos:

\lambda=500\ \mathrm{nm}=5,00\times10^{-7}\ \mathrm{m}

Frecuencia:

\nu=\frac{c}{\lambda} =\frac{3,00\times10^8}{5,00\times10^{-7}} =6,00\times10^{14}\ \mathrm{Hz}

Energía:

\begin{aligned} E&=h\nu=(6,626\times10^{-34})(6,00\times10^{14})\\ &=3,98\times10^{-19}\ \mathrm{J} \end{aligned}

Es la energía de un fotón, no la de un mol de fotones.

Enlace químico y estructuras

Los enlaces y las estructuras estables se explican por el balance energético de las interacciones entre núcleos y electrones.

La regla del octeto ayuda a representar muchos compuestos sencillos, pero no es una causa universal ni una regla sin excepciones. El hidrógeno se representa habitualmente con un dueto; algunos compuestos no cumplen el octeto.

6.1. Enlace iónico

Es la atracción electrostática entre iones de carga opuesta.

En el modelo de formación de NaCl:

el Na pierde un electrón y forma Na⁺;
el Cl gana un electrón y forma Cl⁻;
los iones se ordenan en una red tridimensional.

El NaCl sólido no está formado por moléculas independientes de NaCl. La fórmula indica una proporción $1:1$ entre los iones de la red.

La transferencia de electrones explica la formación de los iones. El enlace iónico es la atracción entre estos iones, no el simple acto de transferir el electrón.

6.2. Enlace covalente

Los átomos comparten densidad electrónica. En Lewis, representamos el enlace mediante pares compartidos:

sencillo: 1 par;
doble: 2 pares;
triple: 3 pares.

Puede dar lugar a:

moléculas independientes, como H₂O o CO₂;
redes covalentes, como el diamante o el SiO₂ sólido.

Por tanto, decir solo «tiene enlaces covalentes» no basta para predecir las propiedades: hay que saber si forma moléculas o una red.

6.3. Enlace metálico

En un metal, los electrones de valencia están deslocalizados y no pertenecen a un solo átomo o a un único enlace entre dos átomos.

Esta distribución electrónica:

permite transportar carga;
mantiene la cohesión cuando las capas de átomos se desplazan.

Por eso muchos metales conducen la electricidad y se pueden deformar sin romperse inmediatamente.

Estructuras de Lewis, paso a paso

7.1. Procedimiento

Cuenta los electrones de valencia totales.
- Suma los que aporta cada átomo.
- Añade electrones para una carga negativa.
- Resta electrones para una carga positiva.
Elige el esqueleto.
- El hidrógeno no es central.
- A menudo es central el átomo menos electronegativo, excluyendo H.
Une los átomos con enlaces sencillos.
- Cada enlace consume 2 electrones.
Completa los duetos de los H y los octetos de los átomos externos.
Coloca los electrones restantes en el átomo central.
Si el central no tiene octeto, prueba enlaces múltiples, cuando sean adecuados.
Comprueba:
- electrones de valencia totales utilizados;
- dueto u octeto, cuando corresponde;
- carga total.

Los electrones que no forman enlaces se agrupan en pares libres.

7.2. Ejemplos resueltos

Agua, H₂O

Electrones de valencia totales: $2(1)+6=8$ .
Esqueleto: H–O–H.
Dos enlaces consumen 4 electrones.
Quedan 4 electrones: dos pares libres sobre O.
O tiene 8 electrones a su alrededor; cada H, 2.

Dióxido de carbono, CO₂

Electrones de valencia totales: $4+2(6)=16$ .
Esqueleto inicial: O–C–O.
Los enlaces sencillos consumen 4 electrones.
Completar los octetos de los O consume los 12 restantes.
El C solo tiene 4 electrones alrededor. Transformamos un par libre de cada O en un par compartido.

Resultado:

\mathrm{O=C=O}

Cada O tiene dos pares libres. El C no tiene ninguno.

Metano, CH₄

Electrones de valencia totales: $4+4(1)=8$ .

Forma cuatro enlaces C–H. No quedan pares libres sobre C.

Amoniaco, NH₃

Electrones de valencia totales: $5+3(1)=8$ .

Tres enlaces N–H consumen 6 electrones. Los 2 restantes forman un par libre sobre N.

Oxígeno, O₂

Electrones de valencia totales: $2(6)=12$ .

Lewis: O=O, con dos pares libres en cada O.

Nitrógeno, N₂

Electrones de valencia totales: $2(5)=10$ .

Lewis: N≡N, con un par libre en cada N.

Ion amonio, NH₄⁺

Electrones de valencia totales:

5+4(1)-1=8

Forma cuatro enlaces N–H, sin par libre sobre N. Se representa entre corchetes con carga $+$ .

7.3. Carga formal: una comprobación de Lewis

La carga formal es otro recuento, diferente del estado de oxidación:

\mathrm{CF}=V-L-\frac{B}{2}

donde:

$V$ : electrones de valencia del átomo neutro;
$L$ : electrones no compartidos del átomo (los de sus pares libres);
$B$ : electrones compartidos en los enlaces del átomo.

En NH₄⁺:

N: $5-0-8/2=+1$ ;
cada H: $1-0-2/2=0$ .

La suma es $+1$ , como exige la carga del ion.

En este mismo ion, el estado de oxidación del N es $-3$ , porque los cuatro H tienen $+1$ :

x+4(+1)=+1\Rightarrow x=-3

Carga formal y estado de oxidación utilizan repartos diferentes de los electrones. No son intercambiables.

Geometría y polaridad

8.1. RPECV: repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia

Las regiones con electrones alrededor de un átomo central tienden a separarse.

Llamamos dominio electrónico a:

cada enlace sencillo, doble o triple: un dominio;
cada par libre: un dominio.

Hay que distinguir:

distribución de los dominios electrónicos: incluye enlaces y pares libres;
geometría molecular: describe las posiciones de los átomos.

Molécula	Dominios en el central	Distribución de los dominios	Geometría molecular	Ángulo aproximado
CO₂	2	Lineal	Lineal	$180^\circ$
CH₄	4	Tetraédrica	Tetraédrica	$109,5^\circ$
NH₃	4: 3 enlaces + 1 par libre	Tetraédrica	Piramidal trigonal	$107^\circ$
H₂O	4: 2 enlaces + 2 pares libres	Tetraédrica	Angular	$104,5^\circ$

Los pares libres ejercen una repulsión más intensa que los pares enlazantes. Por eso los ángulos de NH₃ y H₂O son menores que el ángulo tetraédrico ideal.

8.2. Enlace polar y molécula polar

Un enlace es polar si los átomos atraen de manera desigual los electrones compartidos.

Aparecen cargas parciales:

$\delta^-$ sobre el átomo más electronegativo;
$\delta^+$ sobre el otro.

La polaridad molecular depende también de la geometría:

Los dipolos de los enlaces se deben sumar teniendo en cuenta su dirección.

CO₂: los enlaces C=O son polares, pero están alineados en sentidos opuestos. Se cancelan. Molécula apolar.
CH₄: la disposición tetraédrica simétrica cancela los dipolos. Molécula apolar.
NH₃: la geometría piramidal no permite la cancelación. Molécula polar.
H₂O: la geometría angular impide la cancelación. Molécula polar.

Tener enlaces polares no garantiza que la molécula sea polar.

Fuerzas entre partículas y propiedades de las sustancias

9.1. No confundas enlaces dentro de la molécula y fuerzas entre moléculas

Al evaporar agua:

se separan moléculas de H₂O;
se vencen interacciones entre ellas;
no se rompen, en general, los enlaces O–H.

Romper los enlaces O–H sería un cambio químico, no la simple vaporización.

9.2. Fuerzas intermoleculares

Dispersión de London

Se originan en fluctuaciones de la distribución electrónica. Existen en todas las moléculas, también en las polares.

Suelen aumentar cuando:

hay más electrones y una polarizabilidad mayor;
hay más superficie de contacto, comparando estructuras semejantes.

Dipolo-dipolo

Actúan entre moléculas con dipolo permanente.

Puentes de hidrógeno

En los casos sencillos de este curso, hace falta:

un H unido directamente a N, O o F;
un par libre adecuado de N, O o F de otra molécula.

El etanol puede formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas porque tiene O–H. Un éter puede aceptar puentes de hidrógeno del agua, pero no tiene O–H y no los forma entre moléculas propias de la misma manera que un alcohol.

9.3. Estructura y propiedades: condiciones y causas

Tipo de sustancia	Estructura	Propiedades habituales y explicación
Molecular	Moléculas con fuerzas entre ellas	Temperaturas de fusión y ebullición muy variables; en general, no conduce porque no tiene cargas móviles
Iónica	Red de cationes y aniones	A menudo fusión elevada por las atracciones de la red; no conduce en sólido, pero sí fundida o disuelta si hay iones móviles
Covalente reticular	Red extensa de enlaces covalentes	A menudo muy dura y con fusión muy elevada; generalmente no conductora, con excepciones como el grafito
Metálica	Estructura con electrones deslocalizados	Conductividad eléctrica, maleabilidad y ductilidad

Comparación 1: NaCl sólido y NaCl disuelto

En el sólido, los iones ocupan posiciones de la red: no pueden transportar carga a través del material.
En disolución acuosa, hay iones hidratados que se pueden desplazar.

Por eso la disolución conduce y el sólido no.

Comparación 2: metano y agua a 25 °C y 1 atm

El metano es apolar y presenta fuerzas de dispersión débiles entre moléculas pequeñas.
El agua forma una red de interacciones con puentes de hidrógeno.

Hace falta más energía para separar las moléculas de agua. En estas condiciones, el metano es gas y el agua es líquida.

Comparación 3: etanol y metoximetano a la misma presión

Ambos tienen fórmula molecular C₂H₆O y una masa molar igual.

Etanol: CH₃–CH₂–OH. Puede formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
Metoximetano: CH₃–O–CH₃. No tiene H unido a O.

Por eso el etanol tiene una temperatura de ebullición más elevada. A 1 atm, son aproximadamente $78\ ^\circ\mathrm{C}$ y $-25\ ^\circ\mathrm{C}$ , respectivamente.

Solubilidad

«Lo semejante disuelve a lo semejante» es una orientación, no una ley absoluta.

Disolver implica:

separar partículas del soluto;
reorganizar el disolvente;
formar interacciones entre soluto y disolvente.

El etanol es miscible con agua porque su grupo OH puede establecer interacciones favorables con el agua. El hexano, apolar, es muy poco soluble en agua.

No todos los compuestos iónicos son solubles en agua. La solubilidad depende del balance global de interacciones y de las condiciones, incluida la temperatura.

Conductividad

Para conducir hacen falta portadores de carga móviles:

electrones deslocalizados en un metal;
iones móviles en una disolución o en un compuesto iónico fundido.

Una sustancia puede ser polar y no conducir apreciablemente. Una disolución de azúcar contiene moléculas neutras: no conduce como una disolución de sal.

Introducción a la química orgánica

Ya puedes empezar a reconocer grupos funcionales y nombrar compuestos sencillos.

10.1. La tetravalencia del carbono

En los compuestos sencillos que estudiaremos, el carbono forma habitualmente cuatro enlaces, contando la multiplicidad:

cuatro enlaces sencillos;
dos sencillos y uno doble;
uno sencillo y uno triple.

En CH₄ hay cuatro enlaces sencillos. En CH₂=CH₂, cada carbono tiene dos enlaces C–H y uno doble C=C: total de cuatro unidades de enlace.

El carbono puede enlazarse con otros carbonos. Esto permite formar cadenas, ramificaciones y anillos, y explica la gran variedad de compuestos orgánicos.

10.2. Cadenas

Lineal: sin ramificaciones.
Ramificada: tiene grupos laterales unidos a una cadena principal.
Cíclica: forma un anillo.
Saturada: entre carbonos solo hay enlaces sencillos.
Insaturada: contiene algún enlace doble o triple entre carbonos.

10.3. Representaciones

Representación	¿Qué muestra?	Ejemplo: etanol
Molecular	Cantidad de cada elemento, pero no la conexión	C₂H₆O
Desarrollada	Todos los átomos y enlaces	Cada uno de los seis H dibujado con su enlace
Semidesarrollada	Conexiones principales; agrupa los H con su C	CH₃–CH₂–OH
Esquelética	Esqueleto de carbono con segmentos; omite C y H unidos a C	Dos carbonos representados por el trazo correspondiente y un O–H escrito al final

Cómo leer una fórmula esquelética

Cada extremo o vértice sin símbolo es un carbono.
Los H unidos a C no se escriben: se añaden mentalmente hasta completar cuatro enlaces.
O, N y otros átomos distintos de C se escriben.
Los H unidos a estos heteroátomos se indican cuando corresponde.
Se muestran los enlaces dobles y triples.

Por ejemplo, un zigzag de tres segmentos, con dos extremos y dos vértices internos, representa una cadena de cuatro carbonos. Si todos los enlaces son sencillos y no hay otros grupos, es butano, C₄H₁₀.

Una fórmula molecular no identifica siempre un único compuesto. C₂H₆O puede representar etanol o metoximetano. Son isómeros de constitución: misma fórmula molecular, conexiones diferentes.

10.4. Hidrocarburos y grupos funcionales

Un hidrocarburo solo contiene carbono e hidrógeno.

Un grupo funcional es una agrupación de átomos que permite clasificar un compuesto y condiciona buena parte de su reactividad y de sus propiedades.

En la tabla, $R$ y $R'$ representan grupos carbonados. En los aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas, el sustituyente unido al carbono del carbonilo también puede ser H: por ejemplo, H–C(=O)–OH es el ácido metanoico. En una cetona, en cambio, el carbonilo debe estar unido a dos grupos carbonados.

Familia	Patrón	Ejemplo	¿Cómo la distingues?
Alcano	C–C sencillos; solo C y H	CH₃–CH₃	Hidrocarburo saturado
Alqueno	C=C; solo C y H	CH₂=CH₂	Tiene un doble enlace C=C
Alquino	C≡C; solo C y H	HC≡CH	Tiene un triple enlace C≡C
Alcohol	R–OH	CH₃–CH₂–OH	OH unido a un carbono saturado
Éter	R–O–R′	CH₃–O–CH₃	O entre dos grupos carbonados, sin carbonilo adyacente
Aldehído	R–C(=O)H, también escrito R–CHO	CH₃–CHO	Carbonilo con un H unido al carbono del carbonilo
Cetona	R–C(=O)–R′	CH₃–CO–CH₃	Carbonilo entre dos grupos carbonados
Ácido carboxílico	R–C(=O)–OH	CH₃–COOH	Carbonilo y OH unidos al mismo C
Éster	R–C(=O)–O–R′	CH₃–COO–CH₃	Carbonilo seguido de O y de un grupo carbonado
Amina	R–NH₂, R₂NH o R₃N	CH₃–NH₂	N no unido directamente a un carbonilo
Amida	R–C(=O)–NH₂, entre otras variantes	CH₃–CONH₂	N unido directamente al carbono de un carbonilo

Tres confusiones que debes evitar

Un ácido carboxílico contiene OH, pero no se clasifica simplemente como alcohol: el OH forma parte de COOH.
Un éster contiene un O entre grupos, pero el carbonilo adyacente lo diferencia de un éter.
Una amida contiene N, pero el carbonilo directamente unido al N la diferencia de una amina.

Nomenclatura orgánica inicial

Trabajaremos compuestos con una sola función principal. Más adelante profundizaremos en más casos y en compuestos polifuncionales.

11.1. Raíces según el número de carbonos

C	Raíz	C	Raíz
1	met-	5	pent-
2	et-	6	hex-
3	prop-	7	hept-
4	but-	8	oct-

11.2. Procedimiento general

Identifica el grupo funcional.
Elige una cadena principal que lo contenga; en estos casos sencillos, la más larga adecuada.
Numera desde el extremo que da el localizador más bajo a la función principal.
Sitúa después las insaturaciones y las ramificaciones.
Escribe raíz, localizadores y sufijo.
Comprueba que el nombre permite reconstruir la fórmula.

En los hidrocarburos trabajados aquí:

alcanos: -ano;
alquenos: -eno;
alquinos: -ino.

Para las funciones que nombraremos:

alcohol: -ol;
aldehído: -al;
cetona: -ona;
ácido carboxílico: ácido …-oico.

Las ramificaciones como metil- y etil- se escriben como prefijos.

11.3. Modelos completos: de fórmula a nombre

Modelo A · CH₃–CH₂–CH₃

Solo C y H; todos los enlaces C–C son sencillos.
Cadena principal: 3 carbonos → prop-.
No necesita localizador.

Nombre: propano.

Modelo B · CH₃–CH(CH₃)–CH₃

Alcano ramificado.
Cadena principal más larga: 3 carbonos.
Hay un grupo metil en el carbono 2.

Nombre: 2-metilpropano.

Modelo C · CH₃–CH=CH–CH₃

Hidrocarburo con un doble enlace.
Cadena: 4 carbonos → but-.
El doble enlace empieza en el carbono 2.

Nombre: but-2-eno.

El localizador indica el primer carbono del doble enlace.

Modelo D · CH₃–CH₂–CH₂–OH

Función: alcohol.
Cadena principal que contiene el OH: 3 carbonos.
Se numera desde el extremo del OH: localizador 1.
Sufijo: -ol.

Nombre: propan-1-ol.

Modelo E · CH₃–CH₂–CHO

Función: aldehído.
El carbono de CHO forma parte de la cadena: hay 3 carbonos.
El carbono del aldehído es el carbono 1.
Sufijo: -al.

Nombre: propanal.

Modelo F · CH₃–CO–CH₂–CH₃

Función: cetona.
Cadena: 4 carbonos.
Se numera para que el carbonilo tenga el número menor: 2, no 3.
Sufijo: -ona.

Nombre: butan-2-ona.

Modelo G · CH₃–CH₂–COOH

Función: ácido carboxílico.
El carbono de COOH también se cuenta: 3 carbonos.
El carbono carboxílico es el carbono 1.
Se añade «ácido» y la terminación -oico.

Nombre: ácido propanoico.

11.4. Modelos completos: de nombre a fórmula

Pent-1-eno

Pent-: 5 carbonos.
-eno: un doble enlace.
1: doble enlace entre C1 y C2.
Completamos los cuatro enlaces de cada C.

\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}

Butan-2-ol

Cadena de 4 carbonos.
OH en el carbono 2.
Completamos los H.

\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}

Etanal

Dos carbonos.
Grupo terminal CHO.

\mathrm{CH_3-CHO}

Ácido butanoico

Cuatro carbonos en total.
Uno de ellos es el carbono de COOH.

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}

Practica

Ponte a prueba

Tres ejercicios resueltos paso a paso, de menor a mayor dificultad. Inténtalos antes de abrir la solución; si te atascas, abre las pistas de una en una.

Básico

1Configuraciones electrónicas, átomos e iones

Datos: C: 6; N: 7; Mg: 12; Cl: 17; Ca: 20.

a
Escribe las configuraciones fundamentales de C, N, Mg, Cl y Ca. Comprueba las sumas.

b
Dibuja las casillas $2p$ de C y N. Explica las reglas de llenado utilizadas.

c
Escribe las configuraciones de Mg²⁺ y Cl⁻. Indica de dónde se retiran o dónde se añaden los electrones.

d
Deduce grupo y periodo de los átomos neutros de Mg y Cl.

e) Caso nuevo.

Escribe la configuración de Ca²⁺. Un compañero lo sitúa en el periodo 3 porque la configuración del ion termina en

3p^6

. Explica el error.

Pista 1

Suma los superíndices al final. Los electrones de los iones deben coincidir con $Z-q$ .

Pista 2

Mg²⁺ pierde los dos electrones $3s$ ; Ca²⁺ pierde los dos $4s$ . La posición del elemento se deduce del átomo neutro.

Muestra la solución

Átomo	Configuración	Suma
C	$1s^2\,2s^2\,2p^2$	6
N	$1s^2\,2s^2\,2p^3$	7
Mg	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2$	12
Cl	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5$	17
Ca	$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6\,4s^2$	20

Aufbau indica el orden de ocupación de menor energía; las capacidades máximas de los subniveles permiten completar la distribución.

C, 2p²: [↑] [↑] [ ]
N, 2p³: [↑] [↑] [↑]

Hund exige ocupar primero orbitales separados. Pauli limita cada orbital a dos electrones con espines opuestos.

\mathrm{Mg^{2+}}:1s^2\,2s^2\,2p^6

Pierde los dos electrones externos $3s$ .

\mathrm{Cl^-}:1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6

Gana un electrón en el subnivel $3p$ .

d
Mg: periodo 3, grupo 2. Cl: periodo 3, grupo 17.

\mathrm{Ca^{2+}}:1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6

Tiene 18 electrones. El Ca neutro termina en $4s^2$ : es del periodo 4, grupo 2.

La ionización no modifica el número atómico ni la posición del elemento en la tabla.

Intermedio

2Geometría, dipolos y cancelación

a
Completa para CO₂, CH₄, NH₃ y H₂O:

dominios en el central;
pares libres del central;
distribución de los dominios;
geometría molecular;
polaridad.

b
Explica por qué NH₃ y H₂O tienen cuatro dominios, pero no geometría molecular tetraédrica.

c
Corrige con ejemplos:

«Si hay algún enlace polar, la molécula es polar».
«Si la molécula es apolar, no hay fuerzas entre sus moléculas».

d) Caso nuevo.

HF es una molécula diatómica y F es más electronegativo que H. Indica geometría y polaridad. ¿Puede haber cancelación de dipolos?

Pista 1

La distribución de dominios incluye pares libres; la geometría molecular solo describe los átomos.

Pista 2

La simetría puede cancelar dipolos. Todas las moléculas, polares o apolares, presentan dispersión.

Muestra la solución

Molécula	Dominios	Pares libres en el central	Distribución	Geometría	Polaridad
CO₂	2	0	Lineal	Lineal	Apolar
CH₄	4	0	Tetraédrica	Tetraédrica	Apolar
NH₃	4	1	Tetraédrica	Piramidal trigonal	Polar
H₂O	4	2	Tetraédrica	Angular	Polar

b
Los cuatro dominios incluyen pares libres. Al describir solo las posiciones de los átomos, NH₃ forma una pirámide trigonal y H₂O una estructura angular.

Los pares libres también modifican los ángulos porque ejercen una repulsión más intensa que los pares enlazantes.

Incorrecto: CO₂ tiene enlaces polares, pero sus dipolos se cancelan.
Incorrecto: todas las moléculas presentan dispersión. Una sustancia apolar puede ser líquida o sólida.

d
HF es lineal porque solo tiene dos átomos. El enlace es polar, con F $\delta^-$ y H $\delta^+$ . No hay un segundo dipolo que lo cancele: la molécula es polar.

Tipo examen

3Nomenclatura en los dos sentidos

a
Nombra y muestra la numeración necesaria:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃
CH₃–C≡C–CH₃
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃
CH₃–CH₂–CH₂–CHO
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
CH₃–CH₂–CH₂–COOH

b
Escribe las fórmulas semidesarrolladas de:

propano;
but-2-eno;
pentan-2-ol;
propanal;
pentan-2-ona;
ácido etanoico.

c
Un alumno nombra CH₃–CH₂–CH₂–COOH «ácido propanoico» porque no cuenta el carbono de COOH. Explica cómo comprobar y corregir el nombre.

d) Caso nuevo.

Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH. Indica cadena principal, localizador del OH y localizador del metilo.

Pista 1

Elige una cadena que contenga la función principal y numera para que esta tenga el número más bajo.

Pista 2

En el caso nuevo, comienza por el extremo CH₂OH. Después sitúa la ramificación metilo.

Muestra la solución

Fórmula	Nombre	Razón de la numeración
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃	Pentano	5 C, sin localizadores necesarios
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃	2-metilbutano	Cadena de 4 C; metilo en el 2
CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃	Pent-1-eno	Doble enlace desde el C1
CH₃–C≡C–CH₃	But-2-ino	Triple enlace entre C2 y C3
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃	Butan-2-ol	OH en el 2, no en el 3
CH₃–CH₂–CH₂–CHO	Butanal	4 C, incluido CHO
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃	Pentan-3-ona	Carbonilo en el C3
CH₃–CH₂–CH₂–COOH	Ácido butanoico	4 C, incluido COOH

Propano:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$
But-2-eno:
$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$
Pentan-2-ol:
$\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$
Propanal:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$
Pentan-2-ona:
$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$
Ácido etanoico:
$\mathrm{CH_3-COOH}$

c
COOH contiene un carbono que forma parte de la cadena principal. La cadena tiene cuatro carbonos, no tres. El nombre correcto es ácido butanoico.

Una comprobación útil es reconstruir la fórmula a partir del nombre: «propanoico» solo permitiría tres carbonos totales.

d
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH:

Cadena principal con OH: cuatro carbonos.
Numeración desde CH₂OH.
OH en el C1.
Metilo en el C3.

Nombre: 3-metilbutan-1-ol.

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Átomo, enlace y propiedades de las sustancias

¿Qué debes poder explicar al final?

2.1. Las partículas del átomo

Isótopos

Átomos neutros e iones

Ejemplo resuelto: 1735Cl−\,^{35}_{17}\mathrm{Cl}^{-}1735​Cl−

2.2. Carga neta, electrones de valencia y estado de oxidación

¿Cómo se deduce el núcleo a partir del experimento de Rutherford?

Órbita y orbital no son sinónimos

4.1. Niveles, subniveles y orbitales

4.2. Las tres reglas de llenado

Aufbau: primero, los estados de menor energía

Pauli: máximo dos electrones por orbital

Hund: primero, un electrón en cada orbital equivalente

4.3. Procedimiento para escribir una configuración

Ejemplo resuelto: oxígeno neutro

Ejemplos de elementos e iones sencillos

4.4. Configuración, periodo y grupo

4.5. Tendencias periódicas y sus causas

Radio atómico

Primera energía de ionización

Electronegatividad

Ejemplo razonado: Na y Cl

5.1. Absorción y emisión

5.2. Espectro continuo y espectro de líneas

Ejemplo resuelto: un fotón de 500 nm

6.1. Enlace iónico

6.2. Enlace covalente

6.3. Enlace metálico

7.1. Procedimiento

7.2. Ejemplos resueltos

Agua, H₂O

Dióxido de carbono, CO₂

Metano, CH₄

Amoniaco, NH₃

Oxígeno, O₂

Nitrógeno, N₂

Ion amonio, NH₄⁺

7.3. Carga formal: una comprobación de Lewis

8.1. RPECV: repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia

8.2. Enlace polar y molécula polar

9.1. No confundas enlaces dentro de la molécula y fuerzas entre moléculas

9.2. Fuerzas intermoleculares

Dispersión de London

Dipolo-dipolo

Puentes de hidrógeno

9.3. Estructura y propiedades: condiciones y causas

Comparación 1: NaCl sólido y NaCl disuelto

Comparación 2: metano y agua a 25 °C y 1 atm

Comparación 3: etanol y metoximetano a la misma presión

Solubilidad

Conductividad

10.1. La tetravalencia del carbono

10.2. Cadenas

10.3. Representaciones

Cómo leer una fórmula esquelética

10.4. Hidrocarburos y grupos funcionales

Tres confusiones que debes evitar

11.1. Raíces según el número de carbonos

11.2. Procedimiento general

11.3. Modelos completos: de fórmula a nombre

Modelo A · CH₃–CH₂–CH₃

Modelo B · CH₃–CH(CH₃)–CH₃

Modelo C · CH₃–CH=CH–CH₃

Modelo D · CH₃–CH₂–CH₂–OH

Modelo E · CH₃–CH₂–CHO

Modelo F · CH₃–CO–CH₂–CH₃

Modelo G · CH₃–CH₂–COOH

11.4. Modelos completos: de nombre a fórmula

Pent-1-eno

Butan-2-ol

Etanal

Ácido butanoico

1Configuraciones electrónicas, átomos e iones

e) Caso nuevo.

2Geometría, dipolos y cancelación

d) Caso nuevo.

3Nomenclatura en los dos sentidos

d) Caso nuevo.

Ejemplo resuelto: $\,^{35}_{17}\mathrm{Cl}^{-}$