Original Academia Original Academia

Química · 1r de Batxillerat

Àtom, enllaç i propietats de les substàncies

Com es reparteixen els electrons, per què uns àtoms formen ions i d’altres molècules, com es dibuixa una estructura de Lewis i per què l’aigua és polar. I l’entrada a l’orgànica: grups funcionals i primers noms. Llegeix i juga amb cada figura.

  • 24 min de lectura
  • 11 figures interactives
  • 3 exercicis resolts
llegeix i juga!

Què has de poder explicar al final?

  1. Quants protons, neutrons i electrons té un àtom o un ió, i per què.
  2. Com es distribueixen els electrons i com aquesta distribució es relaciona amb la taula periòdica.
  3. Per què els models atòmics han canviat quan han aparegut noves evidències.
  4. Com els àtoms absorbeixen i emeten radiació.
  5. Quina estructura té una substància i com aquesta estructura explica les seves propietats.
  6. Com construir una estructura de Lewis, deduir una geometria senzilla i decidir si una molècula és polar.
  7. Com reconèixer grups funcionals i anomenar compostos orgànics senzills.

La idea que connecta tot el dossier és aquesta:

La distribució dels electrons condiciona els enllaços; els enllaços i l’organització de les partícules condicionen les interaccions; aquestes interaccions expliquen moltes propietats de les substàncies.


Abans de començar…

Per què l’aigua és líquida i el metà, un gas?

Una molècula d’aigua (18 g/mol) i una de metà (16 g/mol) tenen gairebé la mateixa massa. Però a temperatura ambient l’aigua és líquida, i el metà, el gas de les cuines, bull a −162 °C.

La diferència no és la massa: és com es reparteixen els electrons. Això decideix la forma de la molècula, si és polar i quines forces hi ha entre molècules. I aquestes forces decideixen si una substància és sòlida, líquida o gasosa.

Escalfa i refreda els dos gots. Després prova amb l’etanol i el metoximetà: tenen exactament la mateixa fórmula, C₂H₆O.

Mira-ho en 40 segons

Ara prova-ho tu:

Punts de fusió i d’ebullició reals a 1 atm. Les molècules estan dibuixades en pla i molt ampliades.

02

Àtoms, ions i tres recomptes que no són el mateix

2.1. Les partícules de l’àtom

Partícula On es troba? Càrrega elèctrica
Protó Nucli +e+e
Neutró Nucli 0
Electró Regió electrònica al voltant del nucli −e-e

La càrrega elemental és e=1,602×10−19 Ce=1,602\times10^{-19}\ \mathrm{C}.

  • Nombre atòmic, ZZ: nombre de protons. Determina quin element és.
  • Nombre màssic, AA: suma de protons i neutrons d’un àtom concret.
  • Nombre de neutrons: N=A−ZN=A-Z.

El nombre màssic és un enter i no és el mateix que la massa atòmica mitjana que apareix a la taula periòdica.

Isòtops

Els isòtops d’un element tenen el mateix nombre de protons i diferent nombre de neutrons.

Per exemple:

  • carboni-12: 6 protons i 6 neutrons;
  • carboni-14: 6 protons i 8 neutrons.

Com que tots dos tenen 6 protons, tots dos són carboni. La diferència de neutrons modifica la massa i pot modificar l’estabilitat nuclear.

Àtoms neutres i ions

Un àtom neutre té tants electrons com protons.

Un ió es forma quan es perden o es guanyen electrons:

  • perdre electrons produeix un catió, de càrrega positiva;
  • guanyar electrons produeix un anió, de càrrega negativa.

Si qq és el nombre de càrrega amb signe:

ne=Z−q n_e=Z-q

Per exemple, per a una càrrega 2+2+, q=+2q=+2; per a una càrrega 1−1-, q=−1q=-1.

Exemple resolt:  1735Cl−\,^{35}_{17}\mathrm{Cl}^{-}

  1. Z=17Z=17: té 17 protons.
  2. A=35A=35: té 35−17=1835-17=18 neutrons.
  3. La càrrega és −1-1: hi ha un electró més que protons.
  4. Electrons: 17−(−1)=1817-(-1)=18.

Comprovació: 1717 càrregues positives i 1818 negatives donen una càrrega neta de −1-1.


2.2. Càrrega neta, electrons de valència i estat d’oxidació

Concepte Què indica? Exemple
Càrrega neta Balanç real de càrregues positives i negatives de l’espècie Na⁺ té càrrega +1+1
Electrons de valència Electrons que intervenen principalment en els enllaços; en els elements representatius, els de la capa externa L’àtom neutre d’O en té 6
Estat d’oxidació Recompte formal que assigna els electrons dels enllaços a l’àtom més electronegatiu En H₂O, O té estat d’oxidació −2-2

En H₂O:

  • la molècula té càrrega neta 0;
  • cada àtom neutre d’oxigen aporta 6 electrons de valència;
  • a l’oxigen se li assigna estat d’oxidació −2-2.

Això no significa que dins l’aigua hi hagi un ió O²⁻ independent. L’aigua és una substància molecular amb enllaços covalents.

Per als ions monoatòmics, la càrrega i l’estat d’oxidació coincideixen. Aquesta coincidència no s’ha de generalitzar a tots els àtoms d’una molècula.


03

Per què han canviat els models atòmics?

Un model científic és una representació que explica observacions i permet fer prediccions. Quan no explica una evidència nova, cal modificar-lo o substituir-lo.

Model Què proposa? Evidència que el sustenta o motiva Límit principal
Dalton La matèria està formada per àtoms; els compostos combinen àtoms en proporcions definides Lleis de les proporcions en les reaccions químiques No explica electrons, ions ni isòtops; l’àtom no és indivisible
Thomson Electrons negatius dins una distribució de càrrega positiva Els raigs catòdics mostren partícules negatives comunes a diferents materials No explica la forta desviació d’algunes partícules en experiments de dispersió
Rutherford Nucli molt petit, positiu i amb gairebé tota la massa; electrons a l’exterior La majoria de partícules alfa travessen una làmina d’or, però unes poques es desvien molt Amb la física clàssica, els electrons accelerats haurien de perdre energia; tampoc explica els espectres de línies
Bohr Per a l’hidrogen, els electrons només poden ocupar determinades òrbites i energies Explica les línies de l’espectre de l’hidrogen mitjançant salts d’energia No descriu bé els àtoms amb molts electrons ni tots els detalls dels espectres
Model quàntic Els electrons es descriuen amb estats d’energia i orbitals, no amb trajectòries fixes Espectres, comportament ondulatori de les partícules i altres resultats experimentals No dona una trajectòria exacta; treballa amb probabilitats i, en àtoms complexos, amb aproximacions

Com es dedueix el nucli a partir de l’experiment de Rutherford?

  • La majoria de partícules travessen la làmina: la major part del volum atòmic no concentra massa ni càrrega positiva.
  • Unes poques es desvien molt: la càrrega positiva i gran part de la massa estan concentrades en una regió molt petita.

Òrbita i orbital no són sinònims

  • Òrbita: trajectòria definida, com les del model de Bohr.
  • Orbital: estat quàntic associat a una distribució de probabilitat de trobar l’electró.

Un dibuix d’un orbital representa una regió de probabilitat elevada. No és una pista per on circula l’electró ni una frontera rígida.


04

Estructura electrònica i taula periòdica

4.1. Nivells, subnivells i orbitals

Els electrons es distribueixen en nivells d’energia, identificats amb n=1,2,3,…n=1,2,3,\ldots.

Dins els nivells hi ha subnivells:

Subnivell Nombre d’orbitals Capacitat màxima
ss 1 2 electrons
pp 3 6 electrons
dd 5 10 electrons
ff 7 14 electrons

Per als casos que treballarem, l’ordre d’ompliment és:

1s→2s→2p→3s→3p→4s 1s\rightarrow2s\rightarrow2p\rightarrow3s\rightarrow3p\rightarrow4s

És un ordre d’energia, no simplement una llista ordenada pel número del nivell.

4.2. Les tres regles d’ompliment

Aufbau: primer, els estats de menor energia

En la configuració fonamental, s’ocupen primer els orbitals disponibles de menor energia.

Pauli: màxim dos electrons per orbital

Els dos electrons d’un mateix orbital tenen espins oposats. En els diagrames es representen com ↑↓\uparrow\downarrow.

Hund: primer, un electró a cada orbital equivalent

Dins un subnivell amb orbitals de la mateixa energia, els electrons ocupen primer orbitals separats amb espins paral·lels. Després s’aparellen.

Per a 2p42p^4:

2p: [↑↓] [↑] [↑]

No s’ha de començar aparellant tots els electrons en una sola casella.


4.3. Procediment per escriure una configuració

  1. Calcula quants electrons té l’espècie.
  2. Omple els subnivells en ordre d’energia.
  3. Respecta les capacitats màximes.
  4. Si dibuixes orbitals, aplica Pauli i Hund.
  5. Suma els superíndexs: han de donar el nombre total d’electrons.
  6. Identifica la capa externa.

Exemple resolt: oxigen neutre

L’oxigen té Z=8Z=8. Per tant, un àtom neutre té 8 electrons.

O:1s2 2s2 2p4 \mathrm{O}:1s^2\,2s^2\,2p^4

Comprovació: 2+2+4=82+2+4=8.

La capa externa és n=2n=2:

2s2 2p4 2s^2\,2p^4

Per tant, té 6 electrons de valència.

Exemples d’elements i ions senzills

Espècie Electrons Configuració
H 1 1s11s^1
He 2 1s21s^2
C 6 1s2 2s2 2p21s^2\,2s^2\,2p^2
Na 11 1s2 2s2 2p6 3s11s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^1
Na⁺ 10 1s2 2s2 2p61s^2\,2s^2\,2p^6
Cl 17 1s2 2s2 2p6 3s2 3p51s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5
Cl⁻ 18 1s2 2s2 2p6 3s2 3p61s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6
Ca 20 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s21s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6\,4s^2
Ca²⁺ 18 1s2 2s2 2p6 3s2 3p61s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6

Per formar Na⁺ es retira l’electró extern de 3s3s. No es retira un protó: si canviés el nombre de protons, canviaria l’element.


4.4. Configuració, període i grup

La taula periòdica moderna s’ordena per nombre atòmic creixent.

Per als àtoms neutres dels elements representatius:

  • el nivell ocupat més alt indica el període;
  • la configuració de valència permet identificar el grup.
Electrons de valència Grup
1 1
2 2
3 13
4 14
5 15
6 16
7 17
8 18

L’heli és una excepció al recompte de 8: té 2 electrons i pertany al grup 18 perquè la seva primera capa està completa.

No dedueixis el període d’un element a partir de la configuració del seu ió. Na⁺ no té electrons al nivell 3, però el sodi continua sent un element del període 3.


4.5. Tendències periòdiques i les seves causes

Radi atòmic

És una mesura de la mida de l’àtom; el valor concret depèn de com es defineix i mesura.

  • En baixar per un grup: augmenta generalment, perquè s’ocupen capes més externes.
  • D’esquerra a dreta en un període: disminueix generalment. Augmenten els protons, mentre els electrons afegits ocupen la mateixa capa principal; l’atracció nuclear efectiva sobre aquesta capa augmenta.

Primera energia d’ionització

És l’energia necessària per treure un electró d’un àtom gasós neutre:

X(g)→X+(g)+e− \mathrm{X(g)\rightarrow X^+(g)+e^-}
  • En baixar per un grup, disminueix generalment: l’electró extern és més lluny del nucli i més apantallat.
  • En avançar per un període, augmenta generalment: l’atracció nuclear efectiva augmenta.

Hi ha excepcions relacionades amb els subnivells i l’aparellament d’electrons. Aquí treballem les tendències generals.

Electronegativitat

És la capacitat d’un àtom en un enllaç d’atreure els electrons compartits.

En general:

  • augmenta cap a la dreta d’un període;
  • disminueix en baixar per un grup.

No és el mateix que l’energia d’ionització: una descriu l’atracció d’electrons compartits; l’altra, el cost de treure un electró d’un àtom gasós.

Exemple raonat: Na i Cl

Tots dos són del període 3.

El Cl té més protons i una atracció efectiva més gran sobre la capa externa. Per això té un radi menor i, en general, una energia d’ionització i una electronegativitat més grans que el Na.


05

Radiació i espectres: els electrons poden canviar d’energia

La radiació electromagnètica es pot descriure amb:

  • longitud d’ona, λ\lambda: distància entre dos màxims consecutius, en metres;
  • freqüència, ν\nu: oscil·lacions per segon, en hertz, Hz=s−1\mathrm{Hz=s^{-1}}.

En el buit:

c=λν c=\lambda\nu
c=3,00×108 m s−1 c=3,00\times10^8\ \mathrm{m\,s^{-1}}

L’energia d’un fotó és:

E=hν E=h\nu
h=6,626×10−34 J s h=6,626\times10^{-34}\ \mathrm{J\,s}

Per tant:

E=hcλ E=\frac{hc}{\lambda}

Si la longitud d’ona disminueix, la freqüència i l’energia del fotó augmenten.

5.1. Absorció i emissió

Els estats electrònics tenen energies determinades.

  • Absorció: un electró passa a un estat de més energia si absorbeix l’energia adequada.
  • Emissió: en passar a un estat de menys energia, el sistema pot emetre un fotó.

L’energia del fotó coincideix amb la diferència entre els nivells:

Efotoˊ=∣ΔE∣ E_{\text{fotó}}=|\Delta E|

No s’absorbeix qualsevol energia: per a una transició concreta, cal la diferència adequada.

5.2. Espectre continu i espectre de línies

  • Continu: conté un interval continu de longituds d’ona; per exemple, el d’un sòlid calent aproximadament incandescent.
  • De línies d’emissió: mostra longituds d’ona concretes emeses per àtoms excitats d’un gas poc dens.
  • De línies d’absorció: presenta mancances a longituds d’ona concretes quan una radiació contínua travessa un gas que les absorbeix.

Cada element té un conjunt característic de transicions. Per això comparar les línies observades amb patrons coneguts permet identificar elements, per exemple en una mostra o en la llum d’una estrella.

Exemple resolt: un fotó de 500 nm

Dades:

λ=500 nm=5,00×10−7 m \lambda=500\ \mathrm{nm}=5,00\times10^{-7}\ \mathrm{m}

Freqüència:

ν=cλ=3,00×1085,00×10−7=6,00×1014 Hz \nu=\frac{c}{\lambda} =\frac{3,00\times10^8}{5,00\times10^{-7}} =6,00\times10^{14}\ \mathrm{Hz}

Energia:

E=hν=(6,626×10−34)(6,00×1014)=3,98×10−19 J \begin{aligned} E&=h\nu=(6,626\times10^{-34})(6,00\times10^{14})\\ &=3,98\times10^{-19}\ \mathrm{J} \end{aligned}

És l’energia d’un fotó, no la d’un mol de fotons.


06

Enllaç químic i estructures

Els enllaços i les estructures estables s’expliquen pel balanç energètic de les interaccions entre nuclis i electrons.

La regla de l’octet ajuda a representar molts compostos senzills, però no és una causa universal ni una regla sense excepcions. L’hidrogen es representa habitualment amb un duet; alguns compostos no compleixen l’octet.

6.1. Enllaç iònic

És l’atracció electroestàtica entre ions de càrrega oposada.

En el model de formació de NaCl:

  • el Na perd un electró i forma Na⁺;
  • el Cl guanya un electró i forma Cl⁻;
  • els ions s’ordenen en una xarxa tridimensional.

NaCl sòlid no està format per molècules independents de NaCl. La fórmula indica una proporció 1:11:1 entre els ions de la xarxa.

La transferència d’electrons explica la formació dels ions. L’enllaç iònic és l’atracció entre aquests ions, no el simple acte de transferir l’electró.

6.2. Enllaç covalent

Els àtoms comparteixen densitat electrònica. En Lewis, representem l’enllaç mitjançant parells compartits:

  • senzill: 1 parell;
  • doble: 2 parells;
  • triple: 3 parells.

Pot donar lloc a:

  • molècules independents, com H₂O o CO₂;
  • xarxes covalents, com el diamant o el SiO₂ sòlid.

Per tant, dir només «té enllaços covalents» no basta per predir les propietats: cal saber si forma molècules o una xarxa.

6.3. Enllaç metàl·lic

En un metall, els electrons de valència estan deslocalitzats i no pertanyen a un sol àtom o a un únic enllaç entre dos àtoms.

Aquesta distribució electrònica:

  • permet transportar càrrega;
  • manté la cohesió quan les capes d’àtoms es desplacen.

Per això molts metalls condueixen l’electricitat i es poden deformar sense trencar-se immediatament.


07

Estructures de Lewis, pas a pas

7.1. Procediment

  1. Compta els electrons de valència totals.

    • Suma els que aporta cada àtom.
    • Afegeix electrons per una càrrega negativa.
    • Resta electrons per una càrrega positiva.
  2. Tria l’esquelet.

    • L’hidrogen no és central.
    • Sovint és central l’àtom menys electronegatiu, excloent H.
  3. Uneix els àtoms amb enllaços senzills.

    • Cada enllaç consumeix 2 electrons.
  4. Completa els duets dels H i els octets dels àtoms externs.

  5. Col·loca els electrons restants a l’àtom central.

  6. Si el central no té octet, prova enllaços múltiples, quan siguin adequats.

  7. Comprova:

    • electrons de valència totals utilitzats;
    • duet o octet, quan correspon;
    • càrrega total.

Els electrons que no formen enllaços s’agrupen en parells lliures.

7.2. Exemples resolts

Aigua, H₂O

  1. Electrons de valència totals: 2(1)+6=82(1)+6=8.
  2. Esquelet: H–O–H.
  3. Dos enllaços consumeixen 4 electrons.
  4. Queden 4 electrons: dos parells lliures sobre O.
  5. O té 8 electrons al seu voltant; cada H, 2.

Diòxid de carboni, CO₂

  1. Electrons de valència totals: 4+2(6)=164+2(6)=16.
  2. Esquelet inicial: O–C–O.
  3. Els enllaços senzills consumeixen 4 electrons.
  4. Completar els octets dels O consumeix els 12 restants.
  5. El C només té 4 electrons al voltant. Transformem un parell lliure de cada O en un parell compartit.

Resultat:

O=C=O \mathrm{O=C=O}

Cada O té dos parells lliures. El C no en té.

Metà, CH₄

Electrons de valència totals: 4+4(1)=84+4(1)=8.

Forma quatre enllaços C–H. No queden parells lliures sobre C.

Amoníac, NH₃

Electrons de valència totals: 5+3(1)=85+3(1)=8.

Tres enllaços N–H consumeixen 6 electrons. Els 2 restants formen un parell lliure sobre N.

Oxigen, O₂

Electrons de valència totals: 2(6)=122(6)=12.

Lewis: O=O, amb dos parells lliures a cada O.

Nitrogen, N₂

Electrons de valència totals: 2(5)=102(5)=10.

Lewis: N≡N, amb un parell lliure a cada N.

Ió amoni, NH₄⁺

Electrons de valència totals:

5+4(1)−1=8 5+4(1)-1=8

Forma quatre enllaços N–H, sense parell lliure sobre N. Es representa entre claudàtors amb càrrega ++.

7.3. Càrrega formal: una comprovació de Lewis

La càrrega formal és un altre recompte, diferent de l’estat d’oxidació:

CF=V−L−B2 \mathrm{CF}=V-L-\frac{B}{2}

on:

  • VV: electrons de valència de l’àtom neutre;
  • LL: electrons no compartits de l’àtom (els dels seus parells lliures);
  • BB: electrons compartits en els enllaços de l’àtom.

En NH₄⁺:

  • N: 5−0−8/2=+15-0-8/2=+1;
  • cada H: 1−0−2/2=01-0-2/2=0.

La suma és +1+1, com exigeix la càrrega de l’ió.

En aquest mateix ió, l’estat d’oxidació del N és −3-3, perquè els quatre H tenen +1+1:

x+4(+1)=+1⇒x=−3 x+4(+1)=+1\Rightarrow x=-3

Càrrega formal i estat d’oxidació utilitzen repartiments diferents dels electrons. No són intercanviables.


08

Geometria i polaritat

8.1. RPECV: repulsió dels parells d’electrons de la capa de valència

Les regions amb electrons al voltant d’un àtom central tendeixen a separar-se.

Anomenem domini electrònic:

  • cada enllaç senzill, doble o triple: un domini;
  • cada parell lliure: un domini.

Cal distingir:

  • distribució dels dominis electrònics: inclou enllaços i parells lliures;
  • geometria molecular: descriu les posicions dels àtoms.
Molècula Dominis al central Distribució dels dominis Geometria molecular Angle aproximat
CO₂ 2 Lineal Lineal 180∘180^\circ
CH₄ 4 Tetraèdrica Tetraèdrica 109,5∘109,5^\circ
NH₃ 4: 3 enllaços + 1 parell lliure Tetraèdrica Piramidal trigonal 107∘107^\circ
H₂O 4: 2 enllaços + 2 parells lliures Tetraèdrica Angular 104,5∘104,5^\circ

Els parells lliures exerceixen una repulsió més intensa que els parells enllaçants. Per això els angles de NH₃ i H₂O són menors que l’angle tetraèdric ideal.

8.2. Enllaç polar i molècula polar

Un enllaç és polar si els àtoms atreuen de manera desigual els electrons compartits.

Apareixen càrregues parcials:

  • δ−\delta^- sobre l’àtom més electronegatiu;
  • δ+\delta^+ sobre l’altre.

La polaritat molecular depèn també de la geometria:

Els dipols dels enllaços s’han de sumar tenint en compte la seva direcció.

  • CO₂: els enllaços C=O són polars, però estan alineats en sentits oposats. Es cancel·len. Molècula apolar.
  • CH₄: la disposició tetraèdrica simètrica cancel·la els dipols. Molècula apolar.
  • NH₃: la geometria piramidal no permet la cancel·lació. Molècula polar.
  • H₂O: la geometria angular impedeix la cancel·lació. Molècula polar.

Tenir enllaços polars no garanteix que la molècula sigui polar.


09

Forces entre partícules i propietats de les substàncies

9.1. No confonguis enllaços dins la molècula i forces entre molècules

En evaporar aigua:

  • se separen molècules d’H₂O;
  • es vencen interaccions entre elles;
  • no es trenquen, en general, els enllaços O–H.

Trencar els enllaços O–H seria un canvi químic, no la simple vaporització.

9.2. Forces intermoleculars

Dispersió de London

S’originen en fluctuacions de la distribució electrònica. Existeixen en totes les molècules, també en les polars.

Solen augmentar quan:

  • hi ha més electrons i una polaritzabilitat més gran;
  • hi ha més superfície de contacte, comparant estructures semblants.

Dipol-dipol

Actuen entre molècules amb dipol permanent.

Ponts d’hidrogen

En els casos senzills d’aquest curs, cal:

  • un H unit directament a N, O o F;
  • un parell lliure adequat de N, O o F d’una altra molècula.

L’etanol pot formar ponts d’hidrogen entre les seves molècules perquè té O–H. Un èter pot acceptar ponts d’hidrogen de l’aigua, però no té O–H i no en forma entre molècules pròpies de la mateixa manera que un alcohol.


9.3. Estructura i propietats: condicions i causes

Tipus de substància Estructura Propietats habituals i explicació
Molecular Molècules amb forces entre elles Temperatures de fusió i ebullició molt variables; en general, no condueix perquè no té càrregues mòbils
Iònica Xarxa de cations i anions Sovint fusió elevada per les atraccions de la xarxa; no condueix en sòlid, però sí fosa o dissolta si hi ha ions mòbils
Covalent reticular Xarxa extensa d’enllaços covalents Sovint molt dura i amb fusió molt elevada; generalment no conductora, amb excepcions com el grafit
Metàl·lica Estructura amb electrons deslocalitzats Conductivitat elèctrica, mal·leabilitat i ductilitat

Comparació 1: NaCl sòlid i NaCl dissolt

  • En el sòlid, els ions ocupen posicions de la xarxa: no poden transportar càrrega a través del material.
  • En dissolució aquosa, hi ha ions hidratats que es poden desplaçar.

Per això la dissolució condueix i el sòlid no.

Comparació 2: metà i aigua a 25 °C i 1 atm

  • El metà és apolar i presenta forces de dispersió febles entre molècules petites.
  • L’aigua forma una xarxa d’interaccions amb ponts d’hidrogen.

Cal més energia per separar les molècules d’aigua. A aquestes condicions, el metà és gas i l’aigua és líquida.

Comparació 3: etanol i metoximetà a la mateixa pressió

Tots dos tenen fórmula molecular C₂H₆O i una massa molar igual.

  • Etanol: CH₃–CH₂–OH. Pot formar ponts d’hidrogen entre les seves molècules.
  • Metoximetà: CH₃–O–CH₃. No té H unit a O.

Per això l’etanol té una temperatura d’ebullició més elevada. A 1 atm, són aproximadament 78 ∘C78\ ^\circ\mathrm{C} i −25 ∘C-25\ ^\circ\mathrm{C}, respectivament.

Solubilitat

«Semblant dissol semblant» és una orientació, no una llei absoluta.

Dissoldre implica:

  1. separar partícules del solut;
  2. reorganitzar el dissolvent;
  3. formar interaccions entre solut i dissolvent.

L’etanol és miscible amb aigua perquè el seu grup OH pot establir interaccions favorables amb l’aigua. L’hexà, apolar, és molt poc soluble en aigua.

No tots els compostos iònics són solubles en aigua. La solubilitat depèn del balanç global d’interaccions i de les condicions, inclosa la temperatura.

Conductivitat

Per conduir calen portadors de càrrega mòbils:

  • electrons deslocalitzats en un metall;
  • ions mòbils en una dissolució o en un compost iònic fos.

Una substància pot ser polar i no conduir apreciablement. Una dissolució de sucre conté molècules neutres: no condueix com una dissolució de sal.


10

Entrada a la química orgànica

Ja pots començar a reconèixer grups funcionals i anomenar compostos senzills.

10.1. La tetravalència del carboni

En els compostos senzills que estudiarem, el carboni forma habitualment quatre enllaços, comptant la multiplicitat:

  • quatre enllaços senzills;
  • dos senzills i un doble;
  • un senzill i un triple.

En CH₄ hi ha quatre enllaços senzills. En CH₂=CH₂, cada carboni té dos enllaços C–H i un doble C=C: total de quatre unitats d’enllaç.

El carboni pot enllaçar-se amb altres carbonis. Això permet formar cadenes, ramificacions i anells, i explica la gran varietat de compostos orgànics.

10.2. Cadenes

  • Lineal: sense ramificacions.
  • Ramificada: té grups laterals units a una cadena principal.
  • Cíclica: forma un anell.
  • Saturada: entre carbonis només hi ha enllaços senzills.
  • Insaturada: conté algun enllaç doble o triple entre carbonis.

10.3. Representacions

Representació Què mostra? Exemple: etanol
Molecular Quantitat de cada element, però no la connexió C₂H₆O
Desenvolupada Tots els àtoms i enllaços Cadascun dels sis H dibuixat amb el seu enllaç
Semidesenvolupada Connexions principals; agrupa els H amb el seu C CH₃–CH₂–OH
Esquelètica Esquelet de carboni amb segments; omet C i H units a C Dos carbonis representats pel traç corresponent i un O–H escrit al final

Com llegir una fórmula esquelètica

  1. Cada extrem o vèrtex sense símbol és un carboni.
  2. Els H units a C no s’escriuen: s’afegeixen mentalment fins a completar quatre enllaços.
  3. O, N i altres àtoms diferents de C s’escriuen.
  4. Els H units a aquests heteroàtoms s’indiquen quan correspon.
  5. Es mostren els enllaços dobles i triples.

Per exemple, un zig-zag de tres segments, amb dos extrems i dos vèrtexs interns, representa una cadena de quatre carbonis. Si tots els enllaços són senzills i no hi ha altres grups, és butà, C₄H₁₀.

Una fórmula molecular no identifica sempre un únic compost. C₂H₆O pot representar etanol o metoximetà. Són isòmers de constitució: mateixa fórmula molecular, connexions diferents.


10.4. Hidrocarburs i grups funcionals

Un hidrocarbur només conté carboni i hidrogen.

Un grup funcional és una agrupació d’àtoms que permet classificar un compost i condiciona bona part de la seva reactivitat i de les seves propietats.

En la taula, RR i R′R' representen grups carbonats. En els aldehids, àcids carboxílics, èsters i amides, el substituent unit al carboni del carbonil també pot ser H: per exemple, H–C(=O)–OH és l’àcid metanoic. En una cetona, en canvi, el carbonil ha d’estar unit a dos grups carbonats.

Família Patró Exemple Com la distingeixes?
Alcà C–C senzills; només C i H CH₃–CH₃ Hidrocarbur saturat
Alquè C=C; només C i H CH₂=CH₂ Té un doble enllaç C=C
Alquí C≡C; només C i H HC≡CH Té un triple enllaç C≡C
Alcohol R–OH CH₃–CH₂–OH OH unit a un carboni saturat
Èter R–O–R′ CH₃–O–CH₃ O entre dos grups carbonats, sense carbonil adjacent
Aldehid R–C(=O)H, també escrit R–CHO CH₃–CHO Carbonil amb un H unit al carboni del carbonil
Cetona R–C(=O)–R′ CH₃–CO–CH₃ Carbonil entre dos grups carbonats
Àcid carboxílic R–C(=O)–OH CH₃–COOH Carbonil i OH units al mateix C
Èster R–C(=O)–O–R′ CH₃–COO–CH₃ Carbonil seguit d’O i d’un grup carbonat
Amina R–NH₂, R₂NH o R₃N CH₃–NH₂ N no unit directament a un carbonil
Amida R–C(=O)–NH₂, entre altres variants CH₃–CONH₂ N unit directament al carboni d’un carbonil

Tres confusions que has d’evitar

  • Un àcid carboxílic conté OH, però no es classifica simplement com a alcohol: l’OH forma part de COOH.
  • Un èster conté un O entre grups, però el carbonil adjacent el diferencia d’un èter.
  • Una amida conté N, però el carbonil directament unit al N la diferencia d’una amina.

11

Nomenclatura orgànica inicial

Treballarem compostos amb una sola funció principal. Més endavant aprofundirem en més casos i en compostos polifuncionals.

11.1. Arrels segons el nombre de carbonis

C Arrel C Arrel
1 met- 5 pent-
2 et- 6 hex-
3 prop- 7 hept-
4 but- 8 oct-

11.2. Procediment general

  1. Identifica el grup funcional.
  2. Tria una cadena principal que el contingui; en aquests casos senzills, la més llarga adequada.
  3. Numera des de l’extrem que dona el localitzador més baix a la funció principal.
  4. Situa després les insaturacions i les ramificacions.
  5. Escriu arrel, localitzadors i sufix.
  6. Comprova que el nom permet reconstruir la fórmula.

En els hidrocarburs treballats aquí:

  • alcans: -à;
  • alquens: -è;
  • alquins: -í.

Per a les funcions que anomenarem:

  • alcohol: -ol;
  • aldehid: -al;
  • cetona: -ona;
  • àcid carboxílic: àcid …-oic.

Les ramificacions com metil- i etil- s’escriuen com a prefixos.


11.3. Models complets: de fórmula a nom

Model A · CH₃–CH₂–CH₃

  1. Només C i H; tots els enllaços C–C són senzills.
  2. Cadena principal: 3 carbonis → prop-.
  3. No necessita localitzador.

Nom: propà.

Model B · CH₃–CH(CH₃)–CH₃

  1. Alcà ramificat.
  2. Cadena principal més llarga: 3 carbonis.
  3. Hi ha un grup metil al carboni 2.

Nom: 2-metilpropà.

Model C · CH₃–CH=CH–CH₃

  1. Hidrocarbur amb un doble enllaç.
  2. Cadena: 4 carbonis → but-.
  3. El doble enllaç comença al carboni 2.

Nom: but-2-è.

El localitzador indica el primer carboni del doble enllaç.

Model D · CH₃–CH₂–CH₂–OH

  1. Funció: alcohol.
  2. Cadena principal que conté l’OH: 3 carbonis.
  3. Es numera des de l’extrem de l’OH: localitzador 1.
  4. Sufix: -ol.

Nom: propan-1-ol.

Model E · CH₃–CH₂–CHO

  1. Funció: aldehid.
  2. El carboni de CHO forma part de la cadena: hi ha 3 carbonis.
  3. El carboni de l’aldehid és el carboni 1.
  4. Sufix: -al.

Nom: propanal.

Model F · CH₃–CO–CH₂–CH₃

  1. Funció: cetona.
  2. Cadena: 4 carbonis.
  3. Es numera perquè el carbonil tingui el número menor: 2, no 3.
  4. Sufix: -ona.

Nom: butan-2-ona.

Model G · CH₃–CH₂–COOH

  1. Funció: àcid carboxílic.
  2. El carboni de COOH també es compta: 3 carbonis.
  3. El carboni carboxílic és el carboni 1.
  4. S’afegeix «àcid» i la terminació -oic.

Nom: àcid propanoic.


11.4. Models complets: de nom a fórmula

Pent-1-è

  1. Pent-: 5 carbonis.
  2. -è: un doble enllaç.
  3. 1: doble enllaç entre C1 i C2.
  4. Completem els quatre enllaços de cada C.
CH2=CH−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}

Butan-2-ol

  1. Cadena de 4 carbonis.
  2. OH al carboni 2.
  3. Completem els H.
CH3−CH(OH)−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}

Etanal

  1. Dos carbonis.
  2. Grup terminal CHO.
CH3−CHO \mathrm{CH_3-CHO}

Àcid butanoic

  1. Quatre carbonis en total.
  2. Un d’ells és el carboni de COOH.
CH3−CH2−CH2−COOH \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}

Practica

Posa’t a prova

Tres exercicis resolts pas a pas, de menys a més difícils. Intenta’ls abans d’obrir la solució; si t’encalles, obre les pistes d’una en una.

Bàsic

1Configuracions electròniques, àtoms i ions

Dades: C: 6; N: 7; Mg: 12; Cl: 17; Ca: 20.

  1. a
    Escriu les configuracions fonamentals de C, N, Mg, Cl i Ca. Comprova les sumes.
  1. b
    Dibuixa les caselles 2p2p de C i N. Explica les regles d’ompliment utilitzades.
  1. c
    Escriu les configuracions de Mg²⁺ i Cl⁻. Indica d’on es retiren o on s’afegeixen els electrons.
  1. d
    Dedueix grup i període dels àtoms neutres de Mg i Cl.

e) Cas nou.

Escriu la configuració de Ca²⁺. Un company el situa al període 3 perquè la configuració de l’ió acaba en 3p63p^6. Explica l’error.

Pista 1

Suma els superíndexs al final. Els electrons dels ions han de coincidir amb Z−qZ-q.

Pista 2

Mg²⁺ perd els dos electrons 3s3s; Ca²⁺ perd els dos 4s4s. La posició de l’element es dedueix de l’àtom neutre.

Mostra la solució

a)

Àtom Configuració Suma
C 1s2 2s2 2p21s^2\,2s^2\,2p^2 6
N 1s2 2s2 2p31s^2\,2s^2\,2p^3 7
Mg 1s2 2s2 2p6 3s21s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2 12
Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p51s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5 17
Ca 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s21s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6\,4s^2 20

Aufbau indica l’ordre d’ocupació de menor energia; les capacitats màximes dels subnivells permeten completar la distribució.

b)

C, 2p²: [↑] [↑] [ ]
N, 2p³: [↑] [↑] [↑]

Hund exigeix ocupar primer orbitals separats. Pauli limita cada orbital a dos electrons amb espins oposats.

c)

Mg2+:1s2 2s2 2p6 \mathrm{Mg^{2+}}:1s^2\,2s^2\,2p^6

Perd els dos electrons externs 3s3s.

Cl−:1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 \mathrm{Cl^-}:1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6

Guanya un electró al subnivell 3p3p.

  1. d
    Mg: període 3, grup 2. Cl: període 3, grup 17.

e)

Ca2+:1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 \mathrm{Ca^{2+}}:1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6

Té 18 electrons. El Ca neutre acaba en 4s24s^2: és del període 4, grup 2.

La ionització no modifica el nombre atòmic ni la posició de l’element a la taula.

Intermedi

2Geometria, dipols i cancel·lació

  1. a
    Completa per a CO₂, CH₄, NH₃ i H₂O:
  • dominis al central;
  • parells lliures del central;
  • distribució dels dominis;
  • geometria molecular;
  • polaritat.
  1. b
    Explica per què NH₃ i H₂O tenen quatre dominis, però no geometria molecular tetraèdrica.
  1. c
    Corregeix amb exemples:
  1. «Si hi ha algun enllaç polar, la molècula és polar».
  2. «Si la molècula és apolar, no hi ha forces entre les seves molècules».

d) Cas nou.

HF és una molècula diatòmica i F és més electronegatiu que H. Indica geometria i polaritat. Pot haver-hi cancel·lació de dipols?

Pista 1

La distribució de dominis inclou parells lliures; la geometria molecular només descriu els àtoms.

Pista 2

La simetria pot cancel·lar dipols. Totes les molècules, polars o apolars, presenten dispersió.

Mostra la solució

a)

Molècula Dominis Parells lliures al central Distribució Geometria Polaritat
CO₂ 2 0 Lineal Lineal Apolar
CH₄ 4 0 Tetraèdrica Tetraèdrica Apolar
NH₃ 4 1 Tetraèdrica Piramidal trigonal Polar
H₂O 4 2 Tetraèdrica Angular Polar
  1. b
    Els quatre dominis inclouen parells lliures. En descriure només les posicions dels àtoms, NH₃ forma una piràmide trigonal i H₂O una estructura angular.

Els parells lliures també modifiquen els angles perquè exerceixen una repulsió més intensa que els parells enllaçants.

c)

  1. Incorrecte: CO₂ té enllaços polars, però els seus dipols es cancel·len.
  2. Incorrecte: totes les molècules presenten dispersió. Una substància apolar pot ser líquida o sòlida.
  1. d
    HF és lineal perquè només té dos àtoms. L’enllaç és polar, amb F δ−\delta^- i H δ+\delta^+. No hi ha un segon dipol que el cancel·li: la molècula és polar.

Tipus examen

3Nomenclatura en els dos sentits

  1. a
    Anomena i mostra la numeració necessària:
  1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
  2. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
  3. CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃
  4. CH₃–C≡C–CH₃
  5. CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃
  6. CH₃–CH₂–CH₂–CHO
  7. CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
  8. CH₃–CH₂–CH₂–COOH
  1. b
    Escriu les fórmules semidesenvolupades de:
  1. propà;
  2. but-2-è;
  3. pentan-2-ol;
  4. propanal;
  5. pentan-2-ona;
  6. àcid etanoic.
  1. c
    Un alumne anomena CH₃–CH₂–CH₂–COOH «àcid propanoic» perquè no compta el carboni de COOH. Explica com comprovar i corregir el nom.

d) Cas nou.

Anomena CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH. Indica cadena principal, localitzador de l’OH i localitzador del metil.

Pista 1

Tria una cadena que contingui la funció principal i numera perquè aquesta tingui el número més baix.

Pista 2

En el cas nou, comença per l’extrem CH₂OH. Després situa la ramificació metil.

Mostra la solució

a)

Fórmula Nom Raó de la numeració
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ Pentà 5 C, sense localitzadors necessaris
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ 2-metilbutà Cadena de 4 C; metil al 2
CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃ Pent-1-è Doble enllaç des del C1
CH₃–C≡C–CH₃ But-2-í Triple enllaç entre C2 i C3
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃ Butan-2-ol OH al 2, no al 3
CH₃–CH₂–CH₂–CHO Butanal 4 C, inclòs CHO
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃ Pentan-3-ona Carbonil al C3
CH₃–CH₂–CH₂–COOH Àcid butanoic 4 C, inclòs COOH

b)

  1. Propà:

    CH3−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}

  2. But-2-è:

    CH3−CH=CH−CH3 \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}

  3. Pentan-2-ol:

    CH3−CH(OH)−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}

  4. Propanal:

    CH3−CH2−CHO \mathrm{CH_3-CH_2-CHO}

  5. Pentan-2-ona:

    CH3−CO−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}

  6. Àcid etanoic:

    CH3−COOH \mathrm{CH_3-COOH}

  1. c
    COOH conté un carboni que forma part de la cadena principal. La cadena té quatre carbonis, no tres. El nom correcte és àcid butanoic.

Una comprovació útil és reconstruir la fórmula a partir del nom: «propanoic» només permetria tres carbonis totals.

  1. d
    CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH:
  1. Cadena principal amb OH: quatre carbonis.
  2. Numeració des de CH₂OH.
  3. OH al C1.
  4. Metil al C3.

Nom: 3-metilbutan-1-ol.