Nomenclatura orgánica y datos experimentales

En los compuestos que trabajarás habitualmente:

Un enlace doble cuenta como dos enlaces y uno triple, como tres.

Fórmula molecular y fórmula semidesarrollada

La fórmula molecular indica cuántos átomos de cada elemento hay. Por ejemplo, C₂H₆O.

La fórmula semidesarrollada muestra cómo se unen los grupos de átomos. Con esta misma fórmula molecular podemos escribir:

• CH₃–CH₂–OH: etanol, un alcohol.
• CH₃–O–CH₃: metoximetano, un éter.

Como los átomos están conectados de forma diferente, las propiedades también pueden ser diferentes. Estos dos compuestos son isómeros: tienen la misma fórmula molecular, pero estructuras diferentes.

Cómo comprobar los hidrógenos

En CH₃–CH₂–OH:

• El primer carbono tiene un enlace con el otro carbono; para llegar a cuatro, necesita tres hidrógenos.
• El segundo carbono tiene un enlace con el primer carbono y uno con el oxígeno; por eso necesita dos hidrógenos.
• El oxígeno tiene un enlace con el carbono y uno con el hidrógeno.

Esta comprobación te permite detectar muchas fórmulas incorrectas.

Un nombre orgánico sencillo informa de:

1. La cadena principal: la estructura de carbonos que sirve de base.
2. Los enlaces dobles o triples, si los hay.
3. El grupo funcional principal, que suele determinar el final del nombre.
4. Las ramificaciones y otros grupos, con su posición.

Raíces según el número de carbonos

Hidrocarburos: solo carbono e hidrógeno

Cuando hay que indicar la posición de un enlace múltiple, el número corresponde al primer carbono de ese enlace:

• CH₂=CH–CH₂–CH₃: but-1-eno.
• CH₃–CH=CH–CH₃: but-2-eno.
• CH≡C–CH₂–CH₃: but-1-ino.

Las ramificaciones más frecuentes son:

• –CH₃: metil.
• –CH₂–CH₃: etil.

Por ejemplo, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ es 2-metilbutano. El grupo entre paréntesis es una rama unida al carbono que lo precede.

Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que da a un compuesto una parte importante de su comportamiento químico.

En esta tabla, R y R′ representan fragmentos carbonados, que pueden ser iguales o diferentes.

Diferencias que evitan confusiones

• Alcohol y ácido carboxílico: el grupo –OH de un –COOH forma parte del grupo ácido; no se cuenta como un alcohol independiente.
• Aldehído y cetona: ambos tienen un grupo carbonilo, C=O, pero en el aldehído este carbono está unido al menos a un hidrógeno; en la cetona está unido a dos carbonos.
• Éter y éster: el éster tiene un carbonilo junto al oxígeno: –C(=O)–O–. El éter no.
• Amina y amida: en una amida, el nitrógeno está unido directamente al carbono de un carbonilo. Por eso CH₃–CONH₂ no es una amina.

No basta con encontrar oxígeno o nitrógeno: tienes que mirar a qué átomos están unidos.

Procedimiento general

1. Identifica los grupos funcionales.
Si hay más de uno, decide cuál es el principal.

2. Elige la cadena principal.
En los casos sencillos de cadena abierta, escoge la cadena más larga que contenga el grupo principal y cumpla los requisitos de los enlaces múltiples. No elijas automáticamente la cadena más larga de toda la molécula si deja fuera el grupo principal.

3. Numera la cadena.
En los casos que trabajaremos, da prioridad a:

1. La posición del grupo funcional principal.
2. Las posiciones de los enlaces dobles y triples.
3. Las posiciones de las ramificaciones.

4. Identifica las ramas y sus posiciones.

5. Escribe el nombre completo.
Separa los números con comas y los números de las palabras con guiones. Si hay ramas diferentes, ordena sus nombres alfabéticamente. Los prefijos di-, tri-… indican repetición y no determinan este orden.

Ejemplo resuelto: un alcohol ramificado

Fórmula: CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃

1. El grupo funcional es –OH: es un alcohol.
2. La cadena principal tiene cuatro carbonos: but-.
3. Numerando desde la izquierda, el OH queda en el carbono 2; desde la derecha, quedaría en el 3.
4. Como el alcohol es el grupo principal, elegimos la numeración que le da el 2, aunque eso deje el metil en el carbono 3.
5. Hay un metil en el carbono 3.

Nombre: 3-metilbutan-2-ol.

Ejemplo resuelto: una cetona

Fórmula: CH₃–CO–CH₂–CH₃

1. Hay un carbonilo entre dos carbonos: es una cetona.
2. La cadena contiene cuatro carbonos, incluido el del carbonilo.
3. El carbonilo queda en el carbono 2.

Nombre: butan-2-ona.

Ejemplo resuelto: un éster

Fórmula: CH₃–CH₂–COO–CH₃

En un éster, conviene separar dos partes:

• CH₃–CH₂–COO–: parte que procede del ácido propanoico → propanoato.
• –CH₃, unido al oxígeno: grupo metilo.

Nombre: propanoato de metilo.

El carbono del carbonilo cuenta dentro de los tres carbonos de la parte propanoato. No tienes que sumar todos los carbonos del éster y buscar una única cadena continua: el oxígeno separa los dos fragmentos del nombre.

La estrategia es hacer el camino inverso:

1. Dibuja la cadena principal.
2. Coloca los enlaces dobles o triples.
3. Sitúa el grupo funcional y las ramas.
4. Añade los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga cuatro enlaces.

Ejemplo resuelto: 2-metilpentano

• Pentano: cadena principal de cinco carbonos.
• 2-metil: rama –CH₃ en el carbono 2.

Fórmula: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

Hay seis carbonos en total: cinco en la cadena principal y uno en la rama.

Ejemplo resuelto: ácido butanoico

• But-: cuatro carbonos.
• Ácido …-oico: grupo –COOH.
• El carbono del grupo ácido forma parte de la cadena y es el carbono 1.

Fórmula: CH₃–CH₂–CH₂–COOH

No tienes que escribir cuatro carbonos y añadir después un –COOH: eso daría cinco carbonos y correspondería a otro ácido.

Ejemplo resuelto: etanoato de etilo

• Etanoato: CH₃–COO–.
• De etilo: –CH₂–CH₃, unido al oxígeno.

Fórmula: CH₃–COO–CH₂–CH₃

Un compuesto puede tener un solo grupo funcional o varios. Cuando tiene varios, pueden ser del mismo tipo o de tipos diferentes.

• HO–CH₂–CH₂–OH tiene dos grupos alcohol.
• CH₃–CH(OH)–COOH tiene un grupo alcohol y un grupo ácido carboxílico.

Si se repite el mismo tipo de grupo

Se utilizan terminaciones como -diol o -triol, con las posiciones correspondientes.

Ejemplo: HO–CH₂–CH₂–OH

La cadena tiene dos carbonos y hay un OH en cada uno.

Nombre: etan-1,2-diol.

Si hay grupos diferentes

Un grupo es el principal y determina el sufijo. Los demás se expresan habitualmente como prefijos.

Para los casos sencillos de este tema, este orden de prioridad es útil, de mayor a menor:

ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina

Es un orden para construir el nombre, no una escala de reactividad ni de peligrosidad.

Algunos prefijos que necesitarás son:

Ejemplo resuelto: ácido 2-hidroxipropanoico

Fórmula: CH₃–CH(OH)–COOH

1. Tiene un grupo ácido y un grupo alcohol.
2. El ácido tiene prioridad; por eso el nombre acaba en ácido …-oico.
3. El carbono del –COOH es el número 1.
4. El grupo OH está en el carbono 2 y se indica con hidroxi-.

Nombre: ácido 2-hidroxipropanoico, conocido también como ácido láctico.

Ejemplo resuelto: 2-aminoetan-1-ol

Nombre → fórmula:

1. Etan-: cadena de dos carbonos.
2. -1-ol: OH en el carbono 1.
3. 2-amino-: NH₂ en el carbono 2.

Fórmula: HO–CH₂–CH₂–NH₂

El alcohol tiene prioridad sobre la amina; por eso se utiliza el sufijo -ol y el prefijo amino-.

Para comparar sustancias, sigue este hilo:

estructura → polaridad y fuerzas intermoleculares → propiedades → usos posibles

Solubilidad en agua

Para que una sustancia se disuelva, hay que separar partículas del soluto y moléculas de agua, y formar nuevas interacciones entre ellas.

• Los hidrocarburos son apolares y no forman puentes de hidrógeno con el agua. Por eso suelen ser muy poco solubles en agua.
• Los grupos con oxígeno o nitrógeno pueden favorecer las interacciones con el agua. Por eso muchos compuestos pequeños oxigenados o nitrogenados son bastante solubles.
• Si aumenta mucho la cadena hidrocarbonada pero se mantiene un único grupo polar, crece la parte apolar. Por eso, dentro de una misma familia, la solubilidad en agua suele disminuir cuando aumenta la cadena.

Por ejemplo, el etanol es miscible con el agua —se pueden mezclar en cualquier proporción—, mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad limitada.

Tener oxígeno no garantiza ser soluble en agua. Hay que considerar la molécula entera.

¿Qué compuestos forman puentes de hidrógeno?

• Los alcoholes tienen enlaces O–H y pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
• Las aminas con enlaces N–H también pueden formarlos.
• Los éteres y las cetonas no tienen O–H: no forman estos puentes entre sus propias moléculas, pero su oxígeno puede aceptar puentes de hidrógeno del agua.
• Las aminas terciarias, sin N–H, tampoco pueden donar puentes de hidrógeno, aunque pueden aceptarlos.

Además, el pH puede cambiar mucho la solubilidad de ácidos y aminas, porque pueden transformarse en especies con carga, que interaccionan intensamente con el agua.

Temperatura de ebullición

Un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala la presión externa.

Si las fuerzas entre moléculas son más intensas, cuesta más separarlas. Por eso, a igualdad de presión y en comparaciones adecuadas, la temperatura de ebullición suele ser más alta.

Al hervir un líquido molecular, no se rompen habitualmente los enlaces covalentes de las moléculas: se superan las atracciones entre ellas.

Las propiedades orientan sobre los usos, pero no permiten deducir por sí solas la toxicidad o la seguridad.

Antes de comparar números, comprueba:

1. Qué magnitud se mide: temperatura, masa, solubilidad…
2. En qué unidades: °C, g, g por 100 g de agua…
3. En qué condiciones: presión, temperatura, disolvente, pH…
4. Qué precisión tienen los datos: decimales, incertidumbre y repeticiones.

Ejemplo resuelto: estructura y ebullición

Esta tabla recoge valores de referencia aproximados a 101,3 kPa:

¿Qué observamos?
Las masas molares son parecidas, pero las temperaturas de ebullición son muy diferentes.

¿Cómo lo explicamos?
El butan-1-ol puede formar puentes de hidrógeno O–H entre sus moléculas. Estas atracciones contribuyen a que hierva a una temperatura muy superior a la del éter.

La butan-1-amina también forma puentes de hidrógeno, pero los basados en N–H suelen ser menos intensos que los basados en O–H en comparaciones similares. Esto ayuda a explicar su valor intermedio.

¿Qué no podemos concluir?
No podemos afirmar que cualquier compuesto con oxígeno hierva a mayor temperatura que cualquier hidrocarburo: en esta misma tabla, el éter hierve un poco por debajo del pentano.

La temperatura de ebullición depende de varios factores: fuerzas intermoleculares, tamaño, forma molecular y presión.

Identifica las variables

Imagina un experimento para estudiar cómo varía la solubilidad de un sólido con la temperatura:

• Variable independiente: la temperatura que se modifica.
• Variable dependiente: la solubilidad que se mide.
• Variables controladas: identidad del soluto y del disolvente, pureza, procedimiento y otras condiciones que puedan afectar a la comparación.

Hay que esperar a que se alcance el equilibrio de disolución. Si no se alcanza, se puede medir una cantidad disuelta inferior a la solubilidad real.

También tienes que distinguir:

• Velocidad de disolución: lo rápido que se disuelve.
• Solubilidad: cuánto se puede disolver en unas condiciones determinadas.

Agitar suele acelerar la disolución, pero eso no significa que aumente la solubilidad de equilibrio.

Ejemplo resuelto: lectura de un gráfico

Supongamos estos datos didácticos, que no corresponden a una sustancia concreta:

En el gráfico:

• Eje horizontal: temperatura, en °C.
• Eje vertical: solubilidad, en g de soluto por 100 g de agua.

Conclusión directa: entre 10 °C y 40 °C, la solubilidad medida aumenta con la temperatura.

Esto no demuestra que ocurra lo mismo con todos los sólidos ni a cualquier temperatura.

Estimar un valor intermedio

Para estimar la solubilidad a 25 °C, podemos interpolar entre 20 °C y 30 °C. Si suponemos que en este intervalo el cambio es aproximadamente lineal:

Resultado estimado: 23,0 g de soluto por 100 g de agua.

Es una estimación, no una medida directa.

Interpretar la pendiente

Entre 20 °C y 30 °C:

La pendiente se expresa en gramos de soluto por 100 g de agua y por °C.

Esto significa que, en este intervalo, la solubilidad aumenta de media 0,600 g por 100 g de agua por cada grado de aumento de temperatura.

No es una velocidad: no aparece el tiempo.

Interpolar no es extrapolar

• Interpolar: estimar dentro del intervalo medido, como los 25 °C.
• Extrapolar: estimar fuera del intervalo medido, como los 80 °C.

La extrapolación es menos fiable porque la tendencia puede cambiar fuera del intervalo estudiado.

Cómo redactar una conclusión bien justificada

Separa siempre tres niveles:

1. Dato: «A 40 °C se han obtenido 33 g de soluto por 100 g de agua».
2. Tendencia: «La solubilidad aumenta en el intervalo estudiado».
3. Explicación: «El cambio de temperatura modifica el equilibrio entre el sólido y la disolución».

No añadas una explicación causal que los datos, por sí solos, no demuestran. Si cambias a la vez la temperatura y el disolvente, por ejemplo, no podrás atribuir el cambio solo a la temperatura.

Por último, una diferencia pequeña puede no ser significativa si es similar a la incertidumbre de medida. Repetir el experimento ayuda a valorar la variabilidad de los resultados.

En formulación y nomenclatura:

• ¿He reconocido bien el grupo funcional?
• ¿He incluido el carbono del –CHO, –COOH o –C≡N en el recuento?
• ¿He elegido y numerado la cadena según el grupo principal?
• ¿Cada carbono tiene cuatro enlaces?
• ¿El nombre y la fórmula describen exactamente la misma estructura?

En propiedades y datos experimentales:

• ¿He relacionado la estructura con las fuerzas intermoleculares?
• ¿He comprobado las unidades y las condiciones de medida?
• ¿He distinguido lo que observo de lo que interpreto?
• ¿La conclusión se limita a las sustancias y al intervalo estudiados?

La respuesta más sólida no es solo «hierve a mayor temperatura» o «es más soluble», sino una cadena de razonamiento: qué característica estructural tiene, qué interacciones provoca y qué consecuencia tiene sobre la propiedad que comparas.