Nomenclatura orgànica i dades experimentals

En els compostos que treballaràs habitualment:

Un enllaç doble compta com dos enllaços i un de triple, com tres.

Fórmula molecular i fórmula semidesenvolupada

La fórmula molecular indica quants àtoms de cada element hi ha. Per exemple, C₂H₆O.

La fórmula semidesenvolupada mostra com s’uneixen els grups d’àtoms. Amb aquesta mateixa fórmula molecular podem escriure:

• CH₃–CH₂–OH: etanol, un alcohol.
• CH₃–O–CH₃: metoximetà, un èter.

Com que els àtoms estan connectats de manera diferent, les propietats també poden ser diferents. Aquests dos compostos són isòmers: tenen la mateixa fórmula molecular, però estructures diferents.

Com comprovar els hidrògens

En CH₃–CH₂–OH:

• El primer carboni té un enllaç amb l’altre carboni; per arribar a quatre, necessita tres hidrògens.
• El segon carboni té un enllaç amb el primer carboni i un amb l’oxigen; per això necessita dos hidrògens.
• L’oxigen té un enllaç amb el carboni i un amb l’hidrogen.

Aquesta comprovació et permet detectar moltes fórmules incorrectes.

Un nom orgànic senzill informa de:

1. La cadena principal: l’estructura de carbonis que serveix de base.
2. Els enllaços dobles o triples, si n’hi ha.
3. El grup funcional principal, que acostuma a determinar el final del nom.
4. Les ramificacions i altres grups, amb la seva posició.

Arrels segons el nombre de carbonis

Hidrocarburs: només carboni i hidrogen

Quan cal indicar la posició d’un enllaç múltiple, el número correspon al primer carboni d’aquell enllaç:

• CH₂=CH–CH₂–CH₃: but-1-è.
• CH₃–CH=CH–CH₃: but-2-è.
• CH≡C–CH₂–CH₃: but-1-í.

Les ramificacions més freqüents són:

• –CH₃: metil.
• –CH₂–CH₃: etil.

Per exemple, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ és 2-metilbutà. El grup entre parèntesis és una branca unida al carboni que el precedeix.

Un grup funcional és un àtom o conjunt d’àtoms que dona a un compost una part important del seu comportament químic.

En aquesta taula, R i R′ representen fragments carbonats, que poden ser iguals o diferents.

Diferències que eviten confusions

• Alcohol i àcid carboxílic: el grup –OH d’un –COOH forma part del grup àcid; no es compta com un alcohol independent.
• Aldehid i cetona: tots dos tenen un grup carbonil, C=O, però en l’aldehid aquest carboni està unit almenys a un hidrogen; en la cetona està unit a dos carbonis.
• Èter i èster: l’èster té un carbonil al costat de l’oxigen: –C(=O)–O–. L’èter no.
• Amina i amida: en una amida, el nitrogen està unit directament al carboni d’un carbonil. Per això CH₃–CONH₂ no és una amina.

No n’hi ha prou amb trobar oxigen o nitrogen: has de mirar a quins àtoms estan units.

Procediment general

1. Identifica els grups funcionals.
Si n’hi ha més d’un, decideix quin és el principal.

2. Tria la cadena principal.
En els casos senzills de cadena oberta, escull la cadena més llarga que contingui el grup principal i compleixi els requisits dels enllaços múltiples. No triïs automàticament la cadena més llarga de tota la molècula si deixa fora el grup principal.

3. Numera la cadena.
En els casos que treballarem, dona prioritat a:

1. La posició del grup funcional principal.
2. Les posicions dels enllaços dobles i triples.
3. Les posicions de les ramificacions.

4. Identifica les branques i les seves posicions.

5. Escriu el nom complet.
Separa els números amb comes i els números de les paraules amb guionets. Si hi ha branques diferents, ordena’n els noms alfabèticament. Els prefixos di-, tri-… indiquen repetició i no determinen aquest ordre.

Exemple resolt: un alcohol ramificat

Fórmula: CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃

1. El grup funcional és –OH: és un alcohol.
2. La cadena principal té quatre carbonis: but-.
3. Numerant des de l’esquerra, l’OH queda al carboni 2; des de la dreta, quedaria al 3.
4. Com que l’alcohol és el grup principal, triem la numeració que li dona el 2, encara que això deixi el metil al carboni 3.
5. Hi ha un metil al carboni 3.

Nom: 3-metilbutan-2-ol.

Exemple resolt: una cetona

Fórmula: CH₃–CO–CH₂–CH₃

1. Hi ha un carbonil entre dos carbonis: és una cetona.
2. La cadena conté quatre carbonis, inclòs el del carbonil.
3. El carbonil queda al carboni 2.

Nom: butan-2-ona.

Exemple resolt: un èster

Fórmula: CH₃–CH₂–COO–CH₃

En un èster, convé separar dues parts:

• CH₃–CH₂–COO–: part que prové de l’àcid propanoic → propanoat.
• –CH₃, unit a l’oxigen: grup metil.

Nom: propanoat de metil.

El carboni del carbonil compta dins dels tres carbonis de la part propanoat. No has de sumar tots els carbonis de l’èster i buscar una única cadena contínua: l’oxigen separa els dos fragments del nom.

L’estratègia és fer el camí invers:

1. Dibuixa la cadena principal.
2. Col·loca els enllaços dobles o triples.
3. Situa el grup funcional i les branques.
4. Afegeix els hidrògens necessaris perquè cada carboni tingui quatre enllaços.

Exemple resolt: 2-metilpentà

• Pentà: cadena principal de cinc carbonis.
• 2-metil: branca –CH₃ al carboni 2.

Fórmula: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

Hi ha sis carbonis en total: cinc a la cadena principal i un a la branca.

Exemple resolt: àcid butanoic

• But-: quatre carbonis.
• Àcid …-oic: grup –COOH.
• El carboni del grup àcid forma part de la cadena i és el carboni 1.

Fórmula: CH₃–CH₂–CH₂–COOH

No has d’escriure quatre carbonis i afegir-hi després un –COOH: això donaria cinc carbonis i correspondria a un altre àcid.

Exemple resolt: etanoat d’etil

• Etanoat: CH₃–COO–.
• D’etil: –CH₂–CH₃, unit a l’oxigen.

Fórmula: CH₃–COO–CH₂–CH₃

Un compost pot tenir un sol grup funcional o diversos. Quan en té diversos, poden ser del mateix tipus o de tipus diferents.

• HO–CH₂–CH₂–OH té dos grups alcohol.
• CH₃–CH(OH)–COOH té un grup alcohol i un grup àcid carboxílic.

Si es repeteix el mateix tipus de grup

S’utilitzen terminacions com -diol o -triol, amb les posicions corresponents.

Exemple: HO–CH₂–CH₂–OH

La cadena té dos carbonis i hi ha un OH a cadascun.

Nom: etan-1,2-diol.

Si hi ha grups diferents

Un grup és el principal i determina el sufix. Els altres s’expressen habitualment com a prefixos.

Per als casos senzills d’aquest tema, aquest ordre de prioritat és útil, de més a menys:

àcid carboxílic > èster > amida > nitril > aldehid > cetona > alcohol > amina

És un ordre per construir el nom, no una escala de reactivitat ni de perillositat.

Alguns prefixos que necessitaràs són:

Exemple resolt: àcid 2-hidroxipropanoic

Fórmula: CH₃–CH(OH)–COOH

1. Té un grup àcid i un grup alcohol.
2. L’àcid té prioritat; per això el nom acaba en àcid …-oic.
3. El carboni del –COOH és el número 1.
4. El grup OH és al carboni 2 i s’indica amb hidroxi-.

Nom: àcid 2-hidroxipropanoic, conegut també com a àcid làctic.

Exemple resolt: 2-aminoetan-1-ol

Nom → fórmula:

1. Etan-: cadena de dos carbonis.
2. -1-ol: OH al carboni 1.
3. 2-amino-: NH₂ al carboni 2.

Fórmula: HO–CH₂–CH₂–NH₂

L’alcohol té prioritat sobre l’amina; per això s’utilitza el sufix -ol i el prefix amino-.

Per comparar substàncies, segueix aquest fil:

estructura → polaritat i forces intermoleculars → propietats → usos possibles

Solubilitat en aigua

Perquè una substància es dissolgui, cal separar partícules del solut i molècules d’aigua, i formar noves interaccions entre elles.

• Els hidrocarburs són apolars i no formen ponts d’hidrogen amb l’aigua. Per això acostumen a ser molt poc solubles en aigua.
• Els grups amb oxigen o nitrogen poden afavorir les interaccions amb l’aigua. Per això molts compostos petits oxigenats o nitrogenats són força solubles.
• Si augmenta molt la cadena hidrocarbonada però es manté un únic grup polar, creix la part apolar. Per això, dins d’una mateixa família, la solubilitat en aigua acostuma a disminuir quan augmenta la cadena.

Per exemple, l’etanol és miscible amb l’aigua —es poden barrejar en qualsevol proporció—, mentre que el butan-1-ol té una solubilitat limitada.

Tenir oxigen no garanteix ser soluble en aigua. Cal considerar la molècula sencera.

Quins compostos formen ponts d’hidrogen?

• Els alcohols tenen enllaços O–H i poden formar ponts d’hidrogen entre les seves molècules.
• Les amines amb enllaços N–H també poden formar-ne.
• Els èters i les cetones no tenen O–H: no formen aquests ponts entre molècules pròpies, però el seu oxigen pot acceptar ponts d’hidrogen de l’aigua.
• Les amines terciàries, sense N–H, tampoc no poden donar ponts d’hidrogen, encara que poden acceptar-ne.

A més, el pH pot canviar molt la solubilitat d’àcids i amines, perquè poden transformar-se en espècies amb càrrega, que interaccionen intensament amb l’aigua.

Temperatura d’ebullició

Un líquid bull quan la seva pressió de vapor iguala la pressió externa.

Si les forces entre molècules són més intenses, costa més separar-les. Per això, a igualtat de pressió i en comparacions adequades, la temperatura d’ebullició acostuma a ser més alta.

En bullir un líquid molecular, no es trenquen habitualment els enllaços covalents de les molècules: se superen les atraccions entre elles.

Les propietats orienten sobre els usos, però no permeten deduir per si soles la toxicitat o la seguretat.

Abans de comparar nombres, comprova:

1. Quina magnitud es mesura: temperatura, massa, solubilitat…
2. En quines unitats: °C, g, g per 100 g d’aigua…
3. En quines condicions: pressió, temperatura, dissolvent, pH…
4. Quina precisió tenen les dades: decimals, incertesa i repeticions.

Exemple resolt: estructura i ebullició

Aquesta taula recull valors de referència aproximats a 101,3 kPa:

Què observem?
Les masses molars són semblants, però les temperatures d’ebullició són molt diferents.

Com ho expliquem?
El butan-1-ol pot formar ponts d’hidrogen O–H entre les seves molècules. Aquestes atraccions contribueixen a fer que bulli a una temperatura molt superior a la de l’èter.

La butan-1-amina també forma ponts d’hidrogen, però els basats en N–H acostumen a ser menys intensos que els basats en O–H en comparacions semblants. Això ajuda a explicar el seu valor intermedi.

Què no podem concloure?
No podem afirmar que qualsevol compost amb oxigen bulli més amunt que qualsevol hidrocarbur: en aquesta mateixa taula, l’èter bull una mica per sota del pentà.

La temperatura d’ebullició depèn de diversos factors: forces intermoleculars, mida, forma molecular i pressió.

Identifica les variables

Imagina un experiment per estudiar com varia la solubilitat d’un sòlid amb la temperatura:

• Variable independent: la temperatura que es modifica.
• Variable dependent: la solubilitat que es mesura.
• Variables controlades: identitat del solut i del dissolvent, puresa, procediment i altres condicions que puguin afectar la comparació.

Cal esperar que s’arribi a l’equilibri de dissolució. Si no s’hi arriba, es pot mesurar una quantitat dissolta inferior a la solubilitat real.

També has de distingir:

• Velocitat de dissolució: com de ràpid es dissol.
• Solubilitat: quant se’n pot dissoldre en unes condicions determinades.

Agitar sol accelerar la dissolució, però això no significa que augmenti la solubilitat d’equilibri.

Exemple resolt: lectura d’un gràfic

Suposem aquestes dades didàctiques, que no corresponen a una substància concreta:

En el gràfic:

• Eix horitzontal: temperatura, en °C.
• Eix vertical: solubilitat, en g de solut per 100 g d’aigua.

Conclusió directa: entre 10 °C i 40 °C, la solubilitat mesurada augmenta amb la temperatura.

Això no demostra que passi el mateix amb tots els sòlids ni a qualsevol temperatura.

Estimar un valor intermedi

Per estimar la solubilitat a 25 °C, podem interpolar entre 20 °C i 30 °C. Si suposem que en aquest interval el canvi és aproximadament lineal:

Resultat estimat: 23,0 g de solut per 100 g d’aigua.

És una estimació, no una mesura directa.

Interpretar el pendent

Entre 20 °C i 30 °C:

El pendent s’expressa en grams de solut per 100 g d’aigua i per °C.

Això significa que, en aquest interval, la solubilitat augmenta de mitjana 0,600 g per 100 g d’aigua per cada grau d’augment de temperatura.

No és una velocitat: no hi apareix el temps.

Interpolar no és extrapolar

• Interpolar: estimar dins de l’interval mesurat, com els 25 °C.
• Extrapolar: estimar fora de l’interval mesurat, com els 80 °C.

L’extrapolació és menys fiable perquè la tendència pot canviar fora de l’interval estudiat.

Com redactar una conclusió ben justificada

Separa sempre tres nivells:

1. Dada: «A 40 °C s’han obtingut 33 g de solut per 100 g d’aigua».
2. Tendència: «La solubilitat augmenta en l’interval estudiat».
3. Explicació: «El canvi de temperatura modifica l’equilibri entre el sòlid i la dissolució».

No afegeixis una explicació causal que les dades, per si soles, no demostren. Si canvies alhora la temperatura i el dissolvent, per exemple, no podràs atribuir el canvi només a la temperatura.

Finalment, una diferència petita pot no ser significativa si és semblant a la incertesa de mesura. Repetir l’experiment ajuda a valorar la variabilitat dels resultats.

En formulació i nomenclatura:

• He reconegut bé el grup funcional?
• He inclòs el carboni del –CHO, –COOH o –C≡N en el recompte?
• He triat i numerat la cadena segons el grup principal?
• Cada carboni té quatre enllaços?
• El nom i la fórmula descriuen exactament la mateixa estructura?

En propietats i dades experimentals:

• He relacionat l’estructura amb les forces intermoleculars?
• He comprovat les unitats i les condicions de mesura?
• He distingit el que observo del que interpreto?
• La conclusió es limita a les substàncies i a l’interval estudiats?

La resposta més sòlida no és només «bull més» o «és més soluble», sinó una cadena de raonament: quina característica estructural té, quines interaccions provoca i quina conseqüència té sobre la propietat que compares.