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PiezasEsqueletosBarrio del oxígenoBarrio del nitrógenoCHONOO valencia1 C₂H₆O2 C–C/C=C3 but-2-eno4 metil5 localiz.6 C=O7 –COOH8 –NH₂9 prioridad10 -diol11 puente H12

RESUMEN DEL TEMA · FÓRMULAS · 1º BACH · QUÍMICA I

Química
del carbono

Un nombre orgánico es una fórmula escrita con palabras: si sabes leer a qué átomos está unido cada oxígeno o nitrógeno, puedes deducir su familia, su nombre e incluso cómo se comportará.

Toca un número y baja a su fórmula. Arrastra una molécula de metano por el esquema.

UNA MOLÉCULA DE METANOHola, soy una molécula de metano: toca un número o arrástrame por la cadena para visitar el barrio del carbono.
RESUMEN Nº 15TEMA 7 DEL LIBRO
1.º Bach. · Tema 7Formular y nombrar
ESCALA: ninguna · esquema, no a escala

1Enlaces de cada átomo

C:4\mathrm{C}:4H:1\mathrm{H}:1O:2\mathrm{O}:2N:3\mathrm{N}:3F,Cl,Br:1\mathrm{F,Cl,Br}:1

Un enlace doble cuenta como dos y uno triple como tres.

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2Isómeros: misma fórmula molecular

C2H6O:CH3−CH2−OH\mathrm{C_2H_6O}:\quad \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}CH3−O−CH3\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}

Mismos átomos, conexiones distintas: propiedades distintas (alcohol vs éter).

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3Alcanos, alquenos y alquinos

CH3−CH2−CH3\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}CH2=CH−CH3\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3}CH≡C−CH3\mathrm{CH{\equiv}C{-}CH_3}

Terminaciones -ano, -eno, -ino: propano, propeno, propino.

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4Posición del enlace múltiple

CH2=CH−CH2−CH3 (1)\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}\ (1)CH3−CH=CH−CH3 (2)\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}\ (2)

El número es el del primer carbono del enlace múltiple.

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5Ramificaciones

−CH3 (metil)\mathrm{{-}CH_3}\ (\text{metil})−CH2−CH3 (etil)\mathrm{{-}CH_2{-}CH_3}\ (\text{etil})CH3−CH(CH3)−CH2−CH3\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}

El paréntesis es una rama del carbono anterior: 2-metilbutano.

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6Numeración de la cadena

C1H3−C2H(OH)−C3H2−C4H3\mathrm{\overset{1}{C}H_3{-}\overset{2}{C}H(OH){-}\overset{3}{C}H_2{-}\overset{4}{C}H_3}

Prioridad: grupo principal, después enlaces múltiples, después ramas.

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7Grupos oxigenados

R−OH\mathrm{R{-}OH}R−O−R′\mathrm{R{-}O{-}R'}R−CHO\mathrm{R{-}CHO}R−CO−R′\mathrm{R{-}CO{-}R'}

Aldehído: carbonilo en el extremo; cetona: carbonilo entre dos carbonos.

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8Ácido carboxílico y éster

R−COOH\mathrm{R{-}COOH}R−COO−R′\mathrm{R{-}COO{-}R'}

El OH del –COOH no es alcohol; el éster tiene carbonilo, el éter no.

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9Grupos nitrogenados

R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}R−CONH2\mathrm{R{-}CONH_2}R−C≡N\mathrm{R{-}C{\equiv}N}

Si el N está unido a un carbonilo, es amida, no amina.

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10Prioridad del grupo principal

−COOH>−COOR>−CONH2>−CN>−CHO>−CO−>−OH>−NH2\mathrm{{-}COOH > {-}COOR > {-}CONH_2 > {-}CN > {-}CHO > {-}CO{-} > {-}OH > {-}NH_2}

Orden para nombrar, no de reactividad; el principal da el sufijo.

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11Compuestos polifuncionales

HO−CH2−CH2−OH\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}−OH→hidroxi-\mathrm{{-}OH}\to\text{hidroxi-}−NH2→amino-\mathrm{{-}NH_2}\to\text{amino-}

Grupo repetido: -diol, -triol con posiciones (etano-1,2-diol); secundarios como prefijo.

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12Puentes de hidrógeno

O−H⋯O\mathrm{O{-}H\cdots O}N−H⋯N\mathrm{N{-}H\cdots N}

Hace falta O–H o N–H; éteres y cetonas solo los aceptan del agua.

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